ethyl cis-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylnipecotate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl cis-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylnipecotate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl (2R,3R)-2-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: AFRMOYXAWXMOTJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylnipecotate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2R,3R}-1-叔丁氧羰-2-甲基哌啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  立体化学取代基效应：氰基，酰胺和羧酸酯基团的研究

  摘要：

  三对非对映异构哌啶，顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酸酯（6a和6b），顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺（9a和9b）以及顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺为了研究轴向与赤道羧酸酯，羧酰胺和氰基对哌啶碱强度的影响，合成了-3-氰基哌啶（11a和11b）。六个化合物的p K a值确定为11.0（6a），10.4（6b），9.5（9a），9.3（9b），7.8（11a）和8.0（11b）。这表明氰基的强吸电子作用和酰胺基的作用相对独立于空间取向。另一方面，当轴向时，羧酸盐的吸电子量要少得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.039
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2 nipecotate d'ethyle 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl trans-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylnipecotate 、 ethyl cis-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylnipecotate
  参考文献：
  名称：

  立体化学取代基效应：氰基，酰胺和羧酸酯基团的研究

  摘要：

  三对非对映异构哌啶，顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酸酯（6a和6b），顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺（9a和9b）以及顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺为了研究轴向与赤道羧酸酯，羧酰胺和氰基对哌啶碱强度的影响，合成了-3-氰基哌啶（11a和11b）。六个化合物的p K a值确定为11.0（6a），10.4（6b），9.5（9a），9.3（9b），7.8（11a）和8.0（11b）。这表明氰基的强吸电子作用和酰胺基的作用相对独立于空间取向。另一方面，当轴向时，羧酸盐的吸电子量要少得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.039

文献信息

• Stereochemical substituent effects: investigation of the cyano, amide and carboxylate group
  作者：Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.039

  日期：2005.1

  effect of the axial versus equatorial carboxylate, carboxamide and cyano group on piperidine base strength. The pKa values of the six compounds were determined to be 11.0 (6a), 10.4 (6b), 9.5 (9a), 9.3 (9b), 7.8 (11a) and 8.0 (11b). This shows that the strong electron-withdrawing effect of the cyano group and the effect of the amide group are relatively independent of spacial orientation. The carboxylate

  三对非对映异构哌啶，顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酸酯（6a和6b），顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺（9a和9b）以及顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺为了研究轴向与赤道羧酸酯，羧酰胺和氰基对哌啶碱强度的影响，合成了-3-氰基哌啶（11a和11b）。六个化合物的p K a值确定为11.0（6a），10.4（6b），9.5（9a），9.3（9b），7.8（11a）和8.0（11b）。这表明氰基的强吸电子作用和酰胺基的作用相对独立于空间取向。另一方面，当轴向时，羧酸盐的吸电子量要少得多。