(Z)-N'-(3-iodo-2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylidene)isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (Z)-N'-(3-iodo-2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylidene)isonicotinohydrazide
• 化学式: C₂₁H₁₈IN₃O₃
• 分子量: 487.297
• InChiKey: AFVJCGGYEIXLPA-ULJHMMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 吡啶 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N'-(3-iodo-2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  杂合分子作为抗分枝杆菌化合物的设计：异烟肼-萘醌衍生物的合成及其对结核分枝杆菌敏感和耐药菌株的活性。

  摘要：

  合成异烟肼-萘醌杂种并针对结核分枝杆菌的易感性菌株（H 37 Rv）和两个耐异烟肼菌株（INH R1和INH R2）进行评估。根据刃天青微量滴定法及其在粘附的小鼠单核巨噬细胞J774.A1细胞（ATCC TIB-67）中的细胞毒性，确定了衍生物的抗分枝杆菌活性。在针对三种结核分枝杆菌的评估的22种化合物中，有21种对H 37 Rv和INH R1（katG S315T）或INH R2（inhA C（-5）T）菌株具有一定的活性。化合物1a，2a和8a对INH R1菌株有效，化合物1a，1b，2a，3a，5a，5b和8a对INH R2菌株有效，MIC范围为3.12–6.25 µg / mL。化合物1b和5b对H 37 Rv的活性最高，MIC为0.78 µg / mL。基于选择性指数1b和5b可以被认为是安全的候选药物化合物。这些结果表明，喹诺酮类化合物可用作开发新的抗结核病药物和对结核分枝杆菌

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.045