N-(pyridin-2-yl)cyclobutanecarboxamide | 667885-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)cyclobutanecarboxamide
• 英文别名: N-pyridin-2-ylcyclobutanecarboxamide
• CAS: 667885-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: AGNBCRCXOZAPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 环丁基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以75%的产率得到N-(pyridin-2-yl)cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  环丁烷的通过双C-H活化直二芳基化：辅助计算机辅助立体选择性钯催化的访问三取代环丁烷支架有三个相邻的立体中心和ALL- CIS立体化学

  摘要：

  辅助辅助Pd催化的高度非对映双C-H活化和亚甲基（SP的C直接双-芳基化3）-H cyclobutanecarboxamides的键和若干新颖的合成三取代环丁烷支架具有清一色顺式立体化学被报告。对各种助剂和反应条件进行了广泛的筛选，以牢固地建立实现环丁烷甲酰胺的单或双CH芳基化所需的优化反应条件。由助剂如8-氨基喹啉，2-（甲硫基）苯胺和N '，N制备的辅助连接的环丁烷甲酰胺15a，15g和15h发现'-二甲基乙烷-1,2-二胺经历了有效的直接双芳基化。N-（喹啉-8-基）环丁烷甲酰胺15a与一当量或更多的芳基碘化物经Pd催化的芳基化反应，得到相应的双芳基化环丁烷甲酰胺16a - y。尽管如此，的Pd催化的芳基化部15a与仅0.5当量的芳基碘的13A，13B，13E，和13米，选择性地得到相应的monoarylated cyclobutanecarboxamides 17A - 17D。P

  DOI：

  10.1021/jo4019733

文献信息

• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CANNABINOÏDES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012116279A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided are certain methods useful in the treatment of pain comprising administering a compound of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor.

  提供了一些在治疗疼痛方面有用的方法，包括给予化合物Ia的复方及其药物组合物，以调节大麻素CB2受体的活性。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE CANNABINOÏDES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2011025541A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor. The present invention further relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activities of both the CB1 receptor and the CB2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pain, for example bone and joint pain, muscle pain, dental pain, migraine and other headache pain, inflammatory pain, neuropathic pain, pain that occurs as an adverse effect of therapeutics and pain associated with osteoarthritis; hyperalgesia; allodynia; inflammatory hyperalgesia; neuropathic hyperalgesia; acute nociception; osteoporosis; multiple sclerosis-associated spasticity; autoimmune disorders; allergic reactions; CNS inflammation; atherosclerosis; undesired immune cell activity and inflammation; age-related macular degeneration; cough; leukemia; lymphoma; CNS tumors; prostate cancer; Alzheimer's disease; stroke-induced damage; dementia; amyotrophic lateral sclerosis, and Parkinson's disease.

  本发明涉及某些化合物Ia的配方和调节大麻素CB2受体活性的药物组合物。本发明还涉及某些化合物Ia的配方和药物组合物，其调节CB1受体和CB2受体的活性。本发明的化合物和药物组合物用于治疗以下疾病的方法：疼痛，例如骨骼和关节疼痛，肌肉疼痛，牙痛，偏头痛和其他头痛，炎症性疼痛，神经痛，作为治疗的不良反应而发生的疼痛以及与骨关节炎相关的疼痛；痛觉过敏；触觉过敏；炎症性痛觉过敏；神经痛觉过敏；急性疼痛感；骨质疏松症；多发性硬化症相关的痉挛；自身免疫性疾病；过敏反应；中枢神经系统炎症；动脉粥样硬化；不良的免疫细胞活性和炎症；年龄相关的黄斑变性；咳嗽；白血病；淋巴瘤；中枢神经系统肿瘤；前列腺癌；阿尔茨海默病；中风引起的损伤；痴呆症；肌萎缩侧索硬化和帕金森病。
• CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20120214766A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor. The present invention further relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activities of both the CB1 receptor and the CB2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pain, for example bone and joint pain, muscle pain, dental pain, migraine and other headache pain, inflammatory pain, neuropathic pain, pain that occurs as an adverse effect of therapeutics and pain associated with osteoarthritis; hyperalgesia; allodynia; inflammatory hyperalgesia; neuropathic hyperalgesia; acute nociception; osteoporosis; multiple sclerosis-associated spasticity; autoimmune disorders; allergic reactions; CNS inflammation; atherosclerosis; undesired immune cell activity and inflammation; age-related macular degeneration; cough; leukemia; lymphoma; CNS tumors; prostate cancer; Alzheimer's disease; stroke-induced damage; dementia; amyotrophic lateral sclerosis, and Parkinson's disease.

  本发明涉及公式Ia的某些化合物及其制药组合物，其调节大麻素CB2受体的活性。本发明还涉及公式Ia的某些化合物及其制药组合物，其调节CB1受体和CB2受体的活性。本发明的化合物和制药组合物适用于治疗以下疾病的方法：疼痛，例如骨骼和关节疼痛，肌肉疼痛，牙痛，偏头痛和其他头痛，炎性疼痛，神经痛，由治疗副作用引起的疼痛和与骨关节炎相关的疼痛；过敏症；炎性过敏症；神经病性过敏症；急性疼痛感受；骨质疏松症；多发性硬化症相关痉挛；自身免疫疾病；过敏反应；中枢神经系统炎症；动脉粥样硬化；不良的免疫细胞活动和炎症；年龄相关的黄斑变性；咳嗽；白血病；淋巴瘤；中枢神经系统肿瘤；前列腺癌；阿尔茨海默病；中风引起的损伤；痴呆症；肌萎缩性侧索硬化症和帕金森病。
• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10632134B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Provided are certain methods useful in the treatment of cancer comprising administering a compound of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor;

  本文提供了某些用于治疗癌症的方法，包括施用调节大麻素 CB2 受体活性的式 Ia 化合物及其药物组合物；
• US8778950B2
  申请人：——

  公开号：US8778950B2

  公开（公告）日：2014-07-15