(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic Acid
• 化学式: C₁₃H₁₅BO₅
• 分子量: 262.07
• InChiKey: AGYBXLVOVBNXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic Acid 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5-Methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并萘醌和萘醌基硼酸的合成：探讨狄尔斯-阿尔德反应性

  摘要：

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/chem.200902796
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四丁基碘化铵 、 silver nitrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic Acid
  参考文献：
  名称：

  [2-(2-Naphthyl)phenyl] 乙炔和 2-(2-Naphthyl)benzaldehydeO-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[c]phenanthridine

  摘要：

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601373

文献信息

• Syntheses of Prekinamycin and a Tetracyclic Quinone from Common Synthetic Intermediates
  作者：Shingo Kimura、Satoshi Kobayashi、Takuya Kumamoto、Aki Akagi、Naomi Sato、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.201000296

  日期：2011.4

  Towards total synthesis of a series of kinamycin and related antibiotics via common synthetic intermediates, total synthesis of prekinamycin was achieved via Suzuki coupling of naphthaleneboronic acid and bromobenzene derivative, intramolecular FriedelCrafts reaction of 2‐(naphthalen‐2‐yl)benzoic acid, and diazotization in ten steps from 3,5‐dimethylphenol. Synthetic studies towards kinamycin antibiotics

  向一系列kinamycin和相关抗生素的总合成经由共同合成中间体，prekinamycin的总合成达到通过铃木萘硼酸和溴苯衍生物的偶联，分子内弗里德尔工艺品的2-（萘-2-基）苯甲酸反应，然后从3,5-二甲基苯酚分十步进行重氮化。还审查了对卡那霉素抗生素的合成研究，并合成了卡那霉素的四环醌核心。具有AB-D环部分的苯甲酸衍生物的钯催化的位点选择性羟基化已成功地应用于选择性D环官能化。
• Total Synthesis of Bulgarein
  作者：Patrick Swieca、Peter Spiteller

  DOI：10.1002/ejoc.202101576

  日期：2022.4.27

  An efficient and short total synthesis of the fungal benzo[j]fluoranthene compound bulgarein is reported. Key steps in the total synthesis are a Suzuki-Miyaura coupling reaction of two substituted naphthalene derivates followed by a polyphosphoric acid (PPA) mediated condensation reaction to form the benzo[j]fluoranthene skeleton.

  报道了真菌苯并[ j ]荧蒽化合物bulgarein的高效且短的全合成。全合成的关键步骤是两个取代萘衍生物的Suzuki-Miyaura偶联反应，然后是多磷酸 (PPA) 介导的缩合反应，形成苯并[ j ]荧蒽骨架。
• Total syntheses of O-dimethyl stealthins A and C
  作者：Hiroya Koyama、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00793-4

  日期：1997.6

  O-4,O-9-Dimethylstealthin A (11-amino-5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4,9-dimethoxy-benzo[b]fluoren-10-one) and O-4,O-9-dimethylstealthin C (11-amino-5-hydroxy-4,9-dimethoxy-2-methyl-benzo[b]fluoren-10-one), methylated derivatives of radical scavengers produced by Stereptomyces viridochromogenes, were synthesized using the Suzuki coupling reaction as a key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Reactions of [2-(2-Naphthyl)phenyl]acetylenes and 2-(2-Naphthyl)benzaldehyde<i>O</i>-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[<i>c</i>]phenanthridine
  作者：Kennedy J. Ngwira、Amanda L. Rousseau、Myron M. Johnson、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.201601373

  日期：2017.3.17

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between 1,4,5-(trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid and 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde afforded intermediate, 3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde. Conversion of this benzaldehyde into the alkyne, 2-(2-ethynyl-6-methoxy-4-methylphenyl)-1,4,5-trimethoxynaphthalene was accomplished utilizing the Corey-Fuchs reaction. Exposure of the derived

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，
• Synthesis of Benzo- and Naphthoquinonyl Boronic Acids: Exploring the Diels-Alder Reactivity
  作者：Marcos Veguillas、Maria C. Redondo、Isabel García、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/chem.200902796

  日期：2010.3.22

  dehydroboronation, depending on the substitution on both the quinone and diene partners. The boronic acid acts as a temporary controller, opening a direct access to trans‐fused meta‐regiosomeric adducts when 3‐methyl‐substituted 2‐quinonyl boronic acids react with dienes with a substituent at C‐1. A particularly valuable synthetic result was obtained in the reaction between 3,6‐dimethyl‐2‐quinonyl

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。