(2E)-2-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylidene]-N-methylhydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2E)-2-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylidene]-N-methylhydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: (e)-2-(1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethylidene)-N-methylhydrazine-1-carbothioamide；1-[(E)-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]-3-methylthiourea
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 265.336
• InChiKey: AGYXVVAWOLWCCE-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E)-2-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylidene]-N-methylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  开发甲基缩氨基硫脲作为治疗帕金森病的新型可逆单胺氧化酶 B 抑制剂。

  摘要：

  选择性单胺氧化酶-B (MAO-B) 抑制是治疗帕金森病 (PD) 的一个有吸引力的主题。在目前的研究中，我们合成了一些选定的甲缩氨基硫脲衍生物，并研究了它们的 MAO 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。在合成的系列中，化合物 SM5、SM4 和 SM9 对 MAO-B 的抑制作用最强，IC50 值分别为 5.48、7.06 和 8.03 µM。所有测试的化合物在 10 µM 下都对 MAO-A 有微弱的抑制作用，残留活性大于 50%。化合物 SM5 对 MAO-B 的选择性指数 (SI) 值最高 (>7.30)，其次是 SM4 (>5.67)。动力学实验表明 SM5 竞争性抑制 MAO-B，平均 Ki 值为 2.39 ± 0.15 µM。可逆性实验表明 SM5 可逆地抑制 MAO-B 和 3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2，5-二苯基溴化四唑 (MTT) 分析表明 SM5 对 Vero

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1782266

文献信息

• Development of methylthiosemicarbazones as new reversible monoamine oxidase-B inhibitors for the treatment of Parkinson’s disease
  作者：Githa Elizabeth Mathew、Jong Min Oh、Kumar Mohan、Anandkumar Tengli、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.1080/07391102.2020.1782266

  日期：2021.9.2

  monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibition is an attractive subject for the treatment of Parkinson's disease (PD). In the current study, we synthesized some selected derivatives of methylthiosemicarbazones and investigated their MAOs and acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities. Among the series synthesized, compounds SM5, SM4, and SM9 most inhibited MAO-B with IC50 values of 5.48, 7.06, and 8

  选择性单胺氧化酶-B (MAO-B) 抑制是治疗帕金森病 (PD) 的一个有吸引力的主题。在目前的研究中，我们合成了一些选定的甲缩氨基硫脲衍生物，并研究了它们的 MAO 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。在合成的系列中，化合物 SM5、SM4 和 SM9 对 MAO-B 的抑制作用最强，IC50 值分别为 5.48、7.06 和 8.03 µM。所有测试的化合物在 10 µM 下都对 MAO-A 有微弱的抑制作用，残留活性大于 50%。化合物 SM5 对 MAO-B 的选择性指数 (SI) 值最高 (>7.30)，其次是 SM4 (>5.67)。动力学实验表明 SM5 竞争性抑制 MAO-B，平均 Ki 值为 2.39 ± 0.15 µM。可逆性实验表明 SM5 可逆地抑制 MAO-B 和 3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2，5-二苯基溴化四唑 (MTT) 分析表明 SM5 对 Vero