N-ethyl-N-methyl-perfluorooctane-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-ethyl-N-methyl-perfluorooctane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-ethyl-N-methyl-perfluorooctanesulfonamide；N-ethyl-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluoro-N-methyloctane-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₈F₁₇NO₂S
• 分子量: 541.229
• InChiKey: AHNBICNGHRCNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基磺酰氟 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-ethyl-N-methyl-perfluorooctane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  与环境相关的全氟磺酰胺的合成和结构。

  摘要：

  烷基化全氟辛烷磺酰胺是环境问题的化合物。为了使这些化合物可用于环境和毒理学研究，通过相应的全氟烷烃磺酰氟与合适的伯胺或仲胺反应，合成了一系列 N-烷基化全氟辛烷磺酰胺和结构相关的化合物。通过用溴乙醇直接烷基化或用乙酸2-溴-乙酯烷基化然后乙酸水解，从N-烷基全氟烷磺酰胺获得全氟烷烃磺酰胺乙醇。N-烷基全氟辛烷磺酰胺乙酸酯以类似的方式通过用溴乙酸酯对N-烷基全氟烷磺酰胺进行烷基化，然后进行碱性酯水解来合成。或者，N-烷基全氟烷烃磺酰胺可以使用适当的醇使用光信反应进行烷基化。全氟辛烷磺酰胺是由全氟辛烷磺酰氟通过叠氮化物通过用 Zn/HCl 还原合成的。所有全氟辛烷磺酰胺均包含线性和支链 C(8)F(17) 异构体，比例通常为 20:1 至 30:1。N-乙基和N,N-二乙基全氟辛烷磺酰胺的晶体结构表明SN键具有相当大的双键特性。这种双键特性导致围绕 SN 键的显着旋转障碍（DeltaG（不等于）=

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.013

文献信息

• N,N-dialkyl perfluoroalkanesulfonamides: Synthesis, characterization and properties
  作者：Shi-Tao Fu、Shuai-Ling Liao、Jin Nie、Zhi-Bin Zhou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.009

  日期：2013.3

  Twenty derivatives of N,N-dialkyl perfluoroalkanesulfonamides, n-CmF2m + 1SO2NRR′ (m = 1, 2, 4, 6, 8; R, R′ = CH3, CH2CH3 or CH2CH2OCH3), have been prepared and characterized. Their fundamental physicochemical properties, including melting point, density, viscosity and dielectric constant, are determined. The influences of structural variations in both the perfluoroalkyl and alkyl chains on the above

  二十衍生物Ñ，Ñ二烷基perfluoroalkanesulfonamides，Ñ -C米˚F 2米 + 1 SO 2 '（NRR米 ; R，R = 1，2，4，6，8'= CH 3，CH 2 CH 3或CH 2 CH 2 OCH 3），已经制备和表征。其基本的物理化学性质，包括熔点，密度，粘度和介电常数，被确定。在全氟烷基和对上述特性的烷基链既结构变化的影响进行广泛的研究。其中ñ，Ñ二烷基perfluoroalkanesulfonamides，14种化合物在室温下是液体，并且它们中的一些表现出低的熔点，甚至低于-40℃。经验溶剂极性秤这些液体perfluoroalkanesulfonamides，如“过渡的能量” ë Ť（30）值和Kamlet-塔夫脱溶剂参数（π *，α，β），也由溶剂化的测量来确定，并显示出良好的线性温度依赖。所述ë Ť（30）的值是在45.36-55.19千卡mol的
• Synthesis and structure of environmentally relevant perfluorinated sulfonamides
  作者：Hans-Joachim Lehmler、V.V.V.N.S. Rama Rao、Dhananjaya Nauduri、John D. Vargo、Sean Parkin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.013

  日期：2007.6

  perfluorooctanesulfonyl fluoride via the azide by reduction with Zn/HCl. All perfluorooctanesulfonamides contained linear as well as branched C(8)F(17) isomers, typically in a 20:1 to 30:1 ratio. The crystal structures of N-ethyl and N,N-diethyl perfluorooctanesulfonamide show that the S-N bond has considerable double bond character. This double bond character results in a significant rotational barrier around

  烷基化全氟辛烷磺酰胺是环境问题的化合物。为了使这些化合物可用于环境和毒理学研究，通过相应的全氟烷烃磺酰氟与合适的伯胺或仲胺反应，合成了一系列 N-烷基化全氟辛烷磺酰胺和结构相关的化合物。通过用溴乙醇直接烷基化或用乙酸2-溴-乙酯烷基化然后乙酸水解，从N-烷基全氟烷磺酰胺获得全氟烷烃磺酰胺乙醇。N-烷基全氟辛烷磺酰胺乙酸酯以类似的方式通过用溴乙酸酯对N-烷基全氟烷磺酰胺进行烷基化，然后进行碱性酯水解来合成。或者，N-烷基全氟烷烃磺酰胺可以使用适当的醇使用光信反应进行烷基化。全氟辛烷磺酰胺是由全氟辛烷磺酰氟通过叠氮化物通过用 Zn/HCl 还原合成的。所有全氟辛烷磺酰胺均包含线性和支链 C(8)F(17) 异构体，比例通常为 20:1 至 30:1。N-乙基和N,N-二乙基全氟辛烷磺酰胺的晶体结构表明SN键具有相当大的双键特性。这种双键特性导致围绕 SN 键的显着旋转障碍（DeltaG（不等于）=