三乙基(丙-2-烯基)铅烷 | 13911-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三乙基(丙-2-烯基)铅烷
• 英文名称: allyltriethyllead
• 英文别名: Triethyl(prop-2-en-1-yl)plumbane；triethyl(prop-2-enyl)plumbane
• CAS: 13911-49-4
• 化学式: C₉H₂₀Pb
• 分子量: 335.458
• InChiKey: KLTQMDIUYNITEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 沸点：
  229.4±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(丙-2-烯基)铅烷 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的烯丙基三丁基锡和烯丙基三乙基铅与苯甲醛反应的取代作用

  摘要：

  在BF 3 .OEt 2在CH 2 Cl 2中的存在下，测定了取代的苯甲醛与烯丙基三丁烯（1）和烯丙基三乙基铅（2）试剂的反应的取代作用。对于1和2 ，Hammett p值很小，在25°C时为正，在-78°C时为负。这可以用醛官能团和BF 3之间的亲电络合作用作为限速步骤来解释。对于取代的苯甲醛和BF 3之间的络合物形成平衡，观察到较大的负p值。

  DOI：

  10.1002/poc.610080108
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 溴(三乙基)铅 在 乙醚 作用下， 生成 三乙基(丙-2-烯基)铅烷
  参考文献：
  名称：

  Gruettner; Krause, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 415, p. 351 Anm.1,360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of allylic and vinylic silanes, germanes, stannanes and plumbanes toward SH2′ or SH2 substitution by carbon- or heteroatom-centered free radicals
  作者：James P. Light、Michael Ridenour、Lois Beard、James W. Hershberger

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80119-5

  日期：1987.5

  E-PhCHCHMR3 (M  Si, Ge, Sn, Pb) were allowed to react with a series of heteroatom-centered radicals (PhY ·, Y = S, Se, Te, derived from PhYYPh) and carbon-centered radicals ((CH3)2CH · derived from (CH3)2CHHgCl). We report that alkenylplumbanes and, under forcing conditions, alkenylgermanes undergo SH2 or SH2′ substitution of the metal by chain mechanism analogous to those previously reported for alkenylstannanes

  类型CH的化合物2 CHCH 2 MR 3和ë -PhCHCHMR 3（M硅，锗，锡，铅）被允许与一系列杂原子中心自由基（PHY·，Y = S，硒的反应，Te（源自PhYYPh）和碳中心自由基（（CH 3）2 CH·源自（CH 3）2 CHHgCl）。我们报告说，烯基铅烷和在强迫条件下，烯基锗烷通过类似于先前针对烯基锡烷所报道的链机理经历了金属的S H 2或S H 2'取代。烯基硅烷是不反应的。
• The Preparation and Chemical Properties of R₃PbNa Compounds
  作者：Henry. Gilman、Ernest. Bindschadler

  DOI：10.1021/jo50018a009

  日期：1953.12.1
• Substituent effects for the BF3-mediated reactions of allyltributyltin and allyltriethyllead with benzaldehyde
  作者：Hiroshi Yamataka、Kazuyoshi Nishikawa、Tsutomu Takatsuka、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1002/poc.610080108

  日期：1995.1

  Substituent effects were measured for the reactions of substituted benzaldehydes with allytributylin (1) and allyltriethyllead (2) reagents in the presence of BF3.OEt2 in CH2Cl2. The Hammett p values were small and positive at 25 °C and negative at −78 °C for both 1 and 2. These could be interpreted in terms of the contribution of electrophilic complexation between the aldehyde function and BF3 as

  在BF 3 .OEt 2在CH 2 Cl 2中的存在下，测定了取代的苯甲醛与烯丙基三丁烯（1）和烯丙基三乙基铅（2）试剂的反应的取代作用。对于1和2 ，Hammett p值很小，在25°C时为正，在-78°C时为负。这可以用醛官能团和BF 3之间的亲电络合作用作为限速步骤来解释。对于取代的苯甲醛和BF 3之间的络合物形成平衡，观察到较大的负p值。
• Gruettner; Krause, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 415, p. 351 Anm.1,360
  作者：Gruettner、Krause

  DOI：——

  日期：——