diisopropyl (4R,5R)-5-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-2-thioxooxazolidin-4-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diisopropyl (4R,5R)-5-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-2-thioxooxazolidin-4-ylphosphonate
• 英文别名: (4R,5R)-4-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-5-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂O₆PS
• 分子量: 464.479
• InChiKey: AHQQQFUFUPBVMC-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O'-diisopropyl isothiocyanato(phenyl)methylphosphonate 、 苯甲醛 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过α-异硫氰酸根合膦酸酯与醛的有机催化直接羟醛反应不对称合成β-羟基-α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  首先将α-异硫氰酸根合膦酸酯用作亲核试剂，使其与醛反应，以不对称合成β-羟基-α-氨基膦酸衍生物。奎宁衍生的硫脲通过级联羟醛/环化反应催化该过程，从而提供了范围广泛的受保护的β-羟基-α-氨基膦酸酯，其中包含相邻的季三级立体中心，产率高达93％，ee高达81％，并且> 99：1 dr。这项工作代表了在催化不对称合成中用作亲核体的α-异硫氰酸根合膦酸酯的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo401779x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Phosphonic Acid Derivatives via Organocatalytic Direct Aldol Reaction of α-Isothiocyanato Phosphonates with Aldehydes
  作者：Wen-Yong Han、Jian-Qiang Zhao、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo401779x

  日期：2013.10.18

  α-Isothiocyanato phosphonates are first used as nucleophiles to react with aldehydes for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino phosphonic acid derivatives. The process is catalyzed by a quinine-derived thiourea via cascade aldol/cyclization reaction, affording a wide range of protected β-hydroxy-α-amino phosphonates containing adjacent quaternary-tertiary stereocenters in up to 93% yield, up

  首先将α-异硫氰酸根合膦酸酯用作亲核试剂，使其与醛反应，以不对称合成β-羟基-α-氨基膦酸衍生物。奎宁衍生的硫脲通过级联羟醛/环化反应催化该过程，从而提供了范围广泛的受保护的β-羟基-α-氨基膦酸酯，其中包含相邻的季三级立体中心，产率高达93％，ee高达81％，并且> 99：1 dr。这项工作代表了在催化不对称合成中用作亲核体的α-异硫氰酸根合膦酸酯的第一个实例。