5-methyl-2-(pyridin-2-yl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(pyridin-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(2'-pyridyl)benzoxazole；5-Methyl-2-pyridin-2-yl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: AHQXYROHTGVAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(pyridin-2-yl)benzo[d]oxazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cu(MePBO)(PPh₃)₂(PF₆)
  参考文献：
  名称：

  二亚胺 MePBO 配体的杂配亚铜配合物及其对磷光颜色的结构影响：合成、结构表征、性质和 TD-DFT 计算

  摘要：

  三个新的杂[铜（NN）p 2 ] +型亚铜络合物1 - 3被设计，并且通过利用一个二亚胺配体的合成5-甲基-2-（2'-吡啶基） -苯并唑（MePBO）和不同的膦配体PPH 3 ( 1 )，m-Tol 3 P( 2 )和POP( 3 )，(PPh 3 =三苯基膦，m-Tol 3P=三(3-甲基苯基)膦，POP=双[2-(二苯基膦基)苯基]醚)，分别。所有配合物均通过单晶 X 射线衍射、光谱分析（IR、UV-Vis）、元素分析和光致发光研究进行表征。单晶X射线衍射分析表明，复合物1 - 3均采用离散阳离子配合物结构，其具有四面体寸2 P 2具有不同P-Cu-P合金的角度协调的几何形状。它们的紫外-可见吸收光谱在 P-Cu-P 角从3到2再到1的放大下表现出蓝移序列。PL 发射峰值波长为1 – 3也呈现类似的蓝移序列（3 → 1 / 2）。它们的微秒 PL 寿命表明它们的 PL 行为属于磷光。TD-DFT计算和波函数分析照射的S

  DOI：

  10.1002/zaac.202100114
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-N-(2-pyridylmethylene)aminophenol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 thianthrene cation radical perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(pyridin-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  酚席夫碱与蒽阳离子自由基反应合成2-（2-，3-和4-吡啶基）苯并恶唑

  摘要：

  在2,6-二叔丁基-4-存在下，通过噻吩阳离子高氯酸盐对酚类席夫碱的氧化环化反应，可以制备出高产率的2-（2-，3-和4-吡啶基）苯并恶唑衍生物。甲基吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390625

文献信息

• Regiodivergent Cross-Dehydrogenative Coupling of Pyridines and Benzoxazoles: Discovery of Organic Halides as Regio-Switching Oxidants
  作者：Shuya Yamada、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00932

  日期：2016.5.20

  regio-divergent heterocyclic CDCs is considered crucial. In this Letter, the unprecedented use of organic halides as an oxidant to achieve the CDC reaction of pyridines and benzoxazoles with palladium catalyst is described. Moreover, the regioselectivity of the pyridine functionalization site can be controlled by the choice of organic halides.

  两种未官能化的杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）已被认为是合成特权杂二芳基支架的理想转化。然而，除其他键外，特定的两个杂环CH键之间的区域选择性激活和转化一直是极富挑战性的。因此，发现新的控制元件以实现区域控制和区域发散的杂环CDC被认为是至关重要的。在这封信中，描述了前所未有地使用有机卤化物作为氧化剂来实现吡啶和苯并恶唑与钯催化剂的CDC反应。此外，可以通过选择有机卤化物来控制吡啶官能化位点的区域选择性。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• One-Pot Multicomponent Reaction of Catechols, Ammonium Acetate, and Aldehydes for the Synthesis of Benzoxazole Derivatives Using the Fe(III)–Salen Complex
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00560

  日期：2020.5.15

  The Fe(III)-salen complex has been applied successfully as a catalyst for the novel, simple, efficient, and one-pot multicomponent synthesis of benzoxazole derivatives from catechols, ammonium acetate as the nitrogen source, and aldehydes (nontoxic and cheap alternatives of amines) for the first time. Using this procedure, a wide range of benzoxazoles was successfully synthesized in the presence of

  Fe（III）-salen配合物已成功地用作催化剂，用于新型，简单，高效，一锅多酚合成邻苯二酚，乙酸铵作为氮源和乙醛的苯并恶唑衍生物（无毒和廉价的替代品）胺）。使用该程序，在温和的条件下，在EtOH中，在催化剂存在下，成功合成了多种苯并恶唑，所有产物均以优异的收率获得。据我们所知，该方法是使用这些起始原料进行多组分合成苯并恶唑衍生物的第一个实例。显着的特征，例如使用被认为是良性氧化剂的空气和使用EtOH作为绿色溶剂，易于产品分离，易于获得且廉价的醛，和温和的条件使我们的程序对于有机合成更加有效和实用。此外，当前协议已成功地应用于大规模合成期望的产品。
• A simple protocol for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles by oxidation with o-iodoxybenzoic acid (IBX) and its application in the synthesis of arylbenzoxazole-containing amino acids
  作者：Fei Chen、Chengjie Shen、Dan Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.057

  日期：2011.4

  A simple protocol for the preparation of 2-arylbenzoxazoles has been developed based on the oxidation of phenolic Schiff bases with o-iodoxybenzoic acid (IBX), wherein the oxidant can be recycled. The robustness of this new protocol has been demonstrated in the synthesis of arylbenzoxazole-containing amino acids.

  基于酚式席夫碱用邻碘氧苯甲酸（IBX）的氧化，已经开发了一种制备2-芳基苯并恶唑的简单方案，其中氧化剂可以再循环。在合成含芳基苯并恶唑的氨基酸中已证明了该新方案的鲁棒性。
• 2-芳基苯并噁唑、2-芳基苯并噻唑类化合物的 制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106674145B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体为2‑芳基苯并噁唑、2‑芳基苯并噻唑类化合物的制备方法。本发明将2‑氨基苯酚(2‑氨基苯硫酚)和芳香醛在100‑130℃下搅拌，加入10%~20%摩尔当量的咪唑盐和25%~50%摩尔当量的K 2 CO 3 ，利用空气作为氧化剂，反应合成2‑芳基苯并噁唑和2‑芳基苯并噻唑类化合物。本发明采用便宜易制得的咪唑盐作为催化剂及廉价的空气作为氧化剂高产率的合成目标产物，大大降低生产成本，更大程度上能够适应工业化应用。