8-cyano-8-deoxyaustraline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 8-cyano-8-deoxyaustraline
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3R,7S,8R)-1,2,7-trihydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-yl]acetonitrile
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: AIAVRSVOAWRPIN-ANZWQOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  87.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 1,7,8-tri-O-acetyl-6-O-mesylcastanospermine 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到6-cyano-6-deoxycastanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。