7-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
• 英文别名: 11-(4-Hydroxyphenyl)-15-thia-12,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,16-pentaen-13-one；11-(4-hydroxyphenyl)-15-thia-12,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,16-pentaen-13-one
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: AIPFHRWCONGSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  稠合噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮的合成：N-芳基-2-氯乙酰胺为双亲电子结构单元

  摘要：

  2-氯-N-苯基乙酰胺和N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-氯乙酰胺是形成环环化的噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮产物的双亲电结构单元。该合成途径涉及通过消除副产物苯胺/ 2-氨基苯并噻唑而以可接受的产物收率形成标题化合物。对代表性化合物6c的分析和光谱研究以及单晶X射线数据证实了所有反应产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.001

文献信息

• Recyclable task-specific acidic ionic liquid [NMP]H2PO4: Microwave-assisted, efficient one-pot, two-step tandem synthesis of fused thiazolo[2,3-b]quinazolinone and thiazolo[2,3-b]quinazoline derivatives
  作者：Gondru Ramesh、Rajitha Gali、Ravibabu Velpula、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-015-2249-1

  日期：2016.4

  A novel, time-effective, eco-conscious and microwave-assisted tandem one-pot, two-step reaction has been described for the synthesis of thiazolo[2,3-b]quinazolinone (4a–f) and thiazolo[2,3-b]quinazoline (5a–t) derivatives in quantitative yield in the presence of inexpensive, acidic task-specific ionic liquid [NMP]H2PO4. All the synthesized compounds were well established by comparison with their literature values (1H NMR, melting points, mass spectrometry and elemental analysis). The remarkable advantages of this methodology over existing conventional heating, such as increasing yields, decreasing reaction times, formation of products in an analytically pure form, operational simplicity, less energy consumption, cost-effectiveness, recyclability and reusability of the catalyst, make this protocol "green" and environmentally benign.

  在廉价的酸性特异性离子液体 [NMP]H2PO4 的存在下，描述了一种新颖、省时、环保和微波辅助的串联一锅两步反应，用于定量合成噻唑并[2,3-b]喹唑啉酮（4a-f）和噻唑并[2,3-b]喹唑啉（5a-t）衍生物。通过与文献值（1H NMR、熔点、质谱和元素分析）的比较，所有合成的化合物都得到了很好的证实。与现有的传统加热方法相比，该方法具有显著的优势，如产量增加、反应时间缩短、生成的产品分析纯度高、操作简单、能耗低、成本效益高、催化剂可回收和重复使用，因此该方法是 "绿色 "和环保的。
• Synthesis of fused thiazolo[3,2-a]pyrimidinones: N-aryl-2-chloroacetamides as doubly electrophilic building blocks
  作者：Banothu Janardhan、Basavoju Srinivas、Bavantula Rajitha、Crooks Peter A.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.001

  日期：2014.1

  2-Chloro-N-phenylacetamide and N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide are doubly electrophilic building blocks for the formation of ring annulated thiazolo[3,2-a]pyrimidinone products. This synthetic route involves formation of the title compound in acceptable product yields by the elimination of the by-product, aniline/2-aminobenzothiazole. Analytical and spectral studies, as well as single crystal

  2-氯-N-苯基乙酰胺和N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-氯乙酰胺是形成环环化的噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮产物的双亲电结构单元。该合成途径涉及通过消除副产物苯胺/ 2-氨基苯并噻唑而以可接受的产物收率形成标题化合物。对代表性化合物6c的分析和光谱研究以及单晶X射线数据证实了所有反应产物的结构。