N-[2-[[[5-[(dimethylamino)methyl]2-furanyl]methyl]thio]ethyl]-1,2-benzisothiazol-3-amine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-[2-[[[5-[(dimethylamino)methyl]2-furanyl]methyl]thio]ethyl]-1,2-benzisothiazol-3-amine 1,1-dioxide
• 英文别名: 1-[5-[2-[(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-ylidene)amino]ethylsulfanylmethyl]furan-2-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃S₂
• 分子量: 379.504
• InChiKey: AIUWSZGIYKGWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(((5-二甲基氨基)甲基)-2-呋喃基)甲基)硫代乙胺 、 3-氯-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物 在 二氯甲烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以yields 420 mg (12%) of a white solid的产率得到N-[2-[[[5-[(dimethylamino)methyl]2-furanyl]methyl]thio]ethyl]-1,2-benzisothiazol-3-amine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzo-fused heterocyclic anti-ulcer agents

  摘要：

  该化合物的公式为：##STR1## 其中B是具有以下式子的基团：##STR2## R是单卤素或双卤素，氨基，硝基，氰基，羟基，三氟甲基，巯基，较低烷基，较低烷氧基，烷酰基，碳数为4-7的环烷基，羧基，烷氧羰基，单或双较低烷基取代的氨基，烷酰氨基，较低烷基硫基，较低烷基磺酰基，磺酰胺基，较低烷基取代的磺酰胺基，苯基或取代有卤素，较低烷基，较低烷氧基，三氟甲基，羟基，氨基，氰基或硝基的苯基。X为SO.sub.2，SO，S或C.dbd.O；A是从以下组中选择的胺基：##STR3## 其中R.sup.1是氢或R.sup.2 CH.sub.2，其中R.sup.2是较低烷基氨基，单或双N-较低烷基氨基较低烷基，(2-呋喃基)甲基氨基，苄基氨基，较低环烷基氨基，1-吡咯基，1-哌啶基，1-六氢-杂环庚基，1-八氢-杂环十二烷基，3-噻唑烷基，4-吗啉基或4-硫代吗啉基；R.sup.3是氢或(1-哌啶基)甲基，但当R.sup.3是(1-哌啶基)甲基时，R.sup.1为氢；n为1-4，以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04490527A1

文献信息

• Benzo-fused heterocyclic compounds
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0081955A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  The invention concerns compounds of the formula: wherein R is mono- or dihalo, amino, nitro, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, mercapto, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyl, cycloalkyl of 5-7 carbon atoms, carboxy, alkoxycarbonyl, mono- or di-lower alkyl substituted amino, alkanoylamino, lower alkyl thio, lower alkylsulfonyl, sulfamoyl, lower alkyl substituted sulfamoyl, phenyl or phenyl substituted with halo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy, amino, cyano or nitro. and A is amine selected from wherein R1 is hydrogen or R2CH2 wherein R2 is mono- or diloweralkylamino, mono- or di-N-lower alkylaminoloweral- kyl, (2-furyl)methylamino, benzylamino, lowercycloalkylamino, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-hexahydroazepinyl, 1-octahydroazocinyl, 3-thiazolidinyl, 4-morpholinyl or 4-thiomorpholinyl; R3 is hydrogen or (1-piperidinyl)methyl with the proviso that when R3 is (1-piperidinyl)methyl, R1 is hydrogen; n is 1 to 4 and the pharmacologically acceptable salts thereof; which inhibit gastric acid secretion. Processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  本发明涉及式中的化合物： 其中 R 是单卤或二卤、氨基、硝基、氰基、羟基、三氟甲基、巯基、低级烷基、低级烷氧基、烷酰基、5-7 个碳原子的环烷基、羧基、烷氧基羰基、单或双低级烷基取代的氨基、烷酰氨基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、氨基磺酰基、低级烷基取代的氨基磺酰基、苯基或苯基取代的苯基、烷酰氨基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、氨基磺酰基、低级烷基取代的氨基磺酰基、苯基或被卤素、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、羟基、氨基、氰基或硝基取代的苯基。 和 A 是胺，选自 其中 R1 是氢或 R2CH2 其中 R2 是单-或稀低烷基氨基、单-或二-N-低烷基氨基低醛基、(2-呋喃基)甲基氨基、苄基氨基、低环烷基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-六氢氮杂卓基、1-八氢氮杂卓基、3-噻唑烷基、4-吗啉基或 4-硫代吗啉基；R3是氢或(1-哌啶基)甲基，但当R3是(1-哌啶基)甲基时，R1是氢；n是1至4及其药理上可接受的盐；这些化合物可抑制胃酸分泌。此外，还公开了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。
• Histamine H2 receptor antagonists of the benzisothiazole amino and benzthiadiazine amino series
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0105732A2

  公开（公告）日：1984-04-18

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, quaternised derivative, N-oxide or solvate thereof: wherein: R1 is hydrogen, halogen, hydroxy, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or amino or guanidino, the or any amino moiety being optionally substituted by one or two C1-4 alkyl optionally substituted by halogen, or an aminomethylene group of formula (a), in which R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, C1-4 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl-C1-4 alkyl or phenyl C1-4 alkyl, or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached are morpholino, pyrrolidino or piperidino; Ar is furandiyl, thiophendiyl, phenylene, pyridinediyl, pyrimidinediyl, thiazolediyl, thiadiazolediyl or imidazolediyl; a is 0 or an integer 1 or 2; b is an integer from 2 to 5; and Het is a bicyclic heteroaryl group of formula (b) or (c), in which R4 and R5 are the same or different and are hydrogen, halogen, C1-5 alkyl, trifluoromethyl, nitro, cyano, hydroxy, C1-5 alkoxy, C1-5 alkylthio, carboxy, amino, aminocarbonyl, aminocarbonylamino, amino-thiocarbonylamino, aminosulphonyl, C1-5 alkylsulphonyl, C1-6 alkylsulphinyl, C1-5 alkylsulphonylamino, C1-6 alkyluslphinylamino, phenylsulphonyl, phenylsulphinyl or are a group of formula (d) or (e), in which R9 is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, phenyl, phenoxy or phenylthio, Y is oxygen or sulphur and Z is oxygen, sulphur or N-R10, R10 being hydrogen or C1-5 alkyl, the C1-6 alkyl group or the C1-6 alkyl moiety of any of the foregoing C1-6 alkyl-containing groups for R4 and R5 being optionally substituted by phenyl, the amino group or the amino moiety of any of the foregoing amino-containing groups for R4 and R5 being optionally substituted by one or two C1-6 alkyl, phenyl or phenyl-C1-4 alkyl or optionally N-disubstituted by C4-5 polymethylene, and the phenyl moity of any of the foregoing phenyl-containing groups for R4 and R5 being optionally substituted by C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro or trifluoromethyl, one of Rs and Rs is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkanoyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxycarbonyl or phenoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, phenyl, phenylsulphonyl or phenyl C1-4 alkyl, the phenyl moiety being optionally substituted by benzoyl, C1-6 alkyl, C1-4 alkoxy, halogen, nitro or trifluoromethyl, and the other of R6 and R8 together with R7 is a bond, and n is O or an integer 1 or 2.

  式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐、季铵盐衍生物、N-氧化物或溶液： 其中 R1 是氢、卤素、羟基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或氨基或胍基，其中或任何氨基可任选被一个或两个任选被卤素取代的 C1-4 烷基或式（a）的氨基亚甲基取代、 其中 R2 和 R3 相同或不同，且为氢、C1-4 烷基、C3-6 环烷基、C3-6 环烷基-C1-4 烷基或苯基 C1-4 烷基，或 R2 和 R3 连同其所连接的氮原子为吗啉基、吡咯烷基或哌啶基； Ar 是呋喃二基、噻吩二基、亚苯基、吡啶二基、嘧啶二基、噻唑二基、噻二唑二基或咪唑二基； a 是 0 或整数 1 或 2； b 是 2 至 5 的整数；以及 Het 是式 (b) 或 (c) 的双环杂芳基、 其中 R4 和 R5 相同或不同，并且是氢、卤素、C1-5 烷基、三氟甲基、硝基、氰基、羟基、C1-5 烷氧基、C1-5 烷硫基、羧基、氨基、氨基羰基、氨基羰基氨基、氨基-硫代羰基氨基、氨基-硫代羰基氨基、氨磺酰，C1-5 烷基磺酰基，C1-6 烷基亚磺酰基，C1-5 烷基亚磺酰氨基，C1-6 烷基亚磺酰氨基，苯基磺酰基，苯基亚磺酰基或为式 (d) 或 (e) 的基团、 其中 R9 是氢、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、苯基、苯氧基或苯硫基，Y 是氧或硫，Z 是氧、硫或 N-R10，R10 是氢或 C1-5 烷基，R4 和 R5 的 C1-6 烷基或前述任何含 C1-6 烷基的基团的 C1-6 烷基分子可选择被苯基取代、R4 和 R5 的氨基或前述任何含氨基基团的氨基基团可选择被一个或两个 C1-6 烷基、苯基或苯基-C1-4 烷基取代，或可选择被 C4-5 聚亚甲基 N-二取代、以及 R4 和 R5 的任何前述含苯基的基团的苯基可选被 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、卤素、硝基或三氟甲基取代，Rs 和 Rs 中的一个为氢、C1-6 烷基、C1-6 烷酰基、C1-6 烷基磺酰基、C1-6 烷氧羰基或苯氧羰基、苄氧羰基、苯基、苯磺酰基或苯基 C1-4 烷基，苯基可任选被苯甲酰基、C1-6 烷基、C1-4 烷氧基、卤素、硝基或三氟甲基取代，R6 和 R8 中的另一个与 R7 一起为键，n 为 O 或 1 或 2 的整数。
• US4490527A
  申请人：——

  公开号：US4490527A

  公开（公告）日：1984-12-25
• US4590192A
  申请人：——

  公开号：US4590192A

  公开（公告）日：1986-05-20
• Benzo-fused heterocyclic anti-ulcer agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04490527A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein B is a moiety having the formula: ##STR2## R is mono- or dihalo, amino, nitro, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, mercapto, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyl, cycloalkyl of 4-7 carbon atoms, carboxy, alkoxycarbonyl, mono- or di-lower alkyl substituted amino, alkanoylamino, lower alkyl thio, lower alkylsulfonyl, sulfamoyl, lower alkyl substituted sulfamoyl, phenyl or phenyl substituted with halo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy, amino, cyano or nitro. X is SO.sub.2, SO, S or C.dbd.O; and A is amine selected from the group ##STR3## , wherein R.sup.1 is hydrogen or R.sup.2 CH.sub.2 wherein R.sup.2 is mono- or diloweralkylamino, mono- or di-N-lower alkylaminoloweralkyl, (2-furyl)methylamino, benzylamino, lowercycloalkylamino, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-hexahydroazepinyl, 1-octahydroazocinyl, 3-thiazolidinyl, 4-morpholinyl or 4-thiomorpholinyl; R.sup.3 is hydrogen or (1-piperidinyl)methyl with the proviso that when R.sup.3 is (1-piperidinyl)methyl, R.sup.1 is hydrogen; n is 1 to 4, and the pharmacologically acceptable salts thereof.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中B是具有结构式的基团：##STR2## R是单卤或双卤、氨基、硝基、氰基、羟基、三氟甲基、巯基、低碳链烷基、低碳链烷氧基、4-7碳原子的环烷基、羧基、烷氧羰基、单或双低碳链烷基取代的氨基、烷酰胺基、低碳链硫基、低碳链磺基、磺酰胺基、取代的磺酰胺基、苯基或取代有卤素、低碳链烷基、低碳链烷氧基、三氟甲基、羟基、氨基、氰基或硝基的苯基。X为SO.sub.2、SO、S或C.dbd.O；A是从以下羰基中选择的胺基：##STR3## 其中R.sup.1是氢或R.sup.2 CH.sub.2，其中R.sup.2是单或双低碳链烷氨基、单或双N-低碳链烷基氨基低碳链烷基、(2-呋喃基)甲基氨基、苄氨基、低环烷基氨基、1-吡咯啉基、1-哌啶基、1-六氢吖啶基、1-八氢吖啉基、3-噻唑啉基、4-吗啉基或4-硫代吗啉基；R.sup.3是氢或(1-哌啶基)甲基，但当R.sup.3为(1-哌啶基)甲基时，R.sup.1为氢；n为1至4，及其药理学上可接受的盐。