naphthalen-1-ylmethyl 2-oxo-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-ylmethyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: Naphthalen-1-ylmethyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: AIVLJGVSZYTJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-naphthylmethyl phenylacetate 在 copper nanoparticles on activated carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 naphthalen-1-ylmethyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  炭上的铜：Cu0 纳米颗粒催化的 α-重氮酯的有氧氧化

  摘要：

  通过使用木炭负载纳米Cu 0催化剂（Cu / C），已开发出一种以分子氧为唯一氧化剂将α-重氮酯高效氧化为α-酮酯的方法。在Cu/C催化剂存在下，具有给电子基团和吸电子基团的2-芳基-α-重氮酯可以有效地氧化成相应的α-酮酯。此外，该Cu/C催化剂可以催化芳基α-重氮酯与水反应生成芳基酮酯、2-芳基-2-羟基乙酸酯和2-芳基乙酸酯。在这种情况下，水被α-重氮酯分解，重氮基团被水中的氧或氢原子取代。机理研究表明，α-重氮酯与氧的反应通过自由基途径进行。在 2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物存在下，α-重氮酯与氧的反应被显着抑制。此外，通过同位素示踪法研究了α-重氮酯与水的反应，GCMS检测表明α-重氮酯与水发生了歧化反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00811k

文献信息

• Ambient and aerobic carbon–carbon bond cleavage toward α-ketoester synthesis by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Qing Yu、Yating Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c9gc01357a

  日期：——

  available enaminones enabling efficient synthesis of α-ketoesters is developed. The reactions showing general tolerance to the reactions of primary and secondary alcohols proceed well under air via Rose Bengal (RB)-based photocatalysis. Particularly, this mild synthetic method has been discovered to tolerate various polyhydroxylated substrates such as phenolic alcohol, diols and triols with an excellent

  已开发出容易获得的烯胺酮中的C C双键的α-氧代酯化反应，可实现α-酮酸酯的高效合成。通过基于Rose Bengal（RB）的光催化，显示出对伯醇和仲醇反应普遍耐受的反应在空气中进行得很好。特别地，已经发现这种温和的合成方法以单氧酯化的优异选择性耐受各种多羟基化的底物，例如酚醇，二醇和三醇。更加值得注意的是，实际上已经获得了由对天然产物的精制而得到的α-酮酯官能化的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯。
• Copper on charcoal: TEMPO free Cu0 nanoparticles catalyzed aerobic oxidation of alcohols
  作者：Zhiwei Wang、Rong Zhao、Jia Lin、Chaoyang Liu、Qiang Jia、Changhu Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133769

  日期：2024.1

  A highly efficient and Tempo-free catalytic aerobic alcohol oxidation method has been developed using charcoal-supported Cu0 nanoparticles（Cu-A） in conjunction with pyridine. Various alcohols, bearing different functional groups, can be readily oxidized to their corresponding ketones and aldehydes under mild conditions.

  利用木炭负载的纳米铜 0 （Cu-A）与吡啶结合，开发了一种高效且无Tempo的催化好氧酒精氧化方法。各种带有不同官能团的醇在温和条件下很容易氧化成相应的酮和醛。
• Copper on charcoal: Cu⁰ nanoparticle catalysed aerobic oxidation of α-diazo esters
  作者：Rong Zhao、Jiangge Teng、Zhiwei Wang、Wenwen Dong、Jia Lin、Changhu Chu

  DOI：10.1039/d1ob00811k

  日期：——

  By using a charcoal supported nano Cu0 catalyst (Cu/C), a highly efficient oxidation of α-diazo esters to α-ketoesters with molecular oxygen as the sole oxidant has been developed. In the presence of the Cu/C catalyst, 2-aryl-α-diazo esters with both electron-donating and electron-withdrawing groups can be oxidized to the corresponding α-ketoesters efficiently. Furthermore, this Cu/C catalyst can catalyse

  通过使用木炭负载纳米Cu 0催化剂（Cu / C），已开发出一种以分子氧为唯一氧化剂将α-重氮酯高效氧化为α-酮酯的方法。在Cu/C催化剂存在下，具有给电子基团和吸电子基团的2-芳基-α-重氮酯可以有效地氧化成相应的α-酮酯。此外，该Cu/C催化剂可以催化芳基α-重氮酯与水反应生成芳基酮酯、2-芳基-2-羟基乙酸酯和2-芳基乙酸酯。在这种情况下，水被α-重氮酯分解，重氮基团被水中的氧或氢原子取代。机理研究表明，α-重氮酯与氧的反应通过自由基途径进行。在 2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物存在下，α-重氮酯与氧的反应被显着抑制。此外，通过同位素示踪法研究了α-重氮酯与水的反应，GCMS检测表明α-重氮酯与水发生了歧化反应。