2-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[[4-(2-Fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-3-hydroxy-6-methyl-pyran-4-one；2-[[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-3-hydroxy-6-methylpyran-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 318.348
• InChiKey: AJCRFTAKBLGHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-6-甲基-2-取代4H-吡喃-4-酮衍生物抗惊厥和抗菌活性的合成与评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了 13 种 3-羟基-6-甲基-2-取代的 4H-吡喃-4-one 衍生物，以评估其潜在的抗惊厥活性。曼尼希碱是通过取代哌嗪衍生物与异麦芽糖醇和福尔马林反应制备的。合成化合物的结构经IR、1H NMR和元素分析确证。它们的抗惊厥活性通过最大电休克 (MES)、皮下甲氨蝶呤 (scMet) 和用于神经功能缺损的转子毒性试验在体内测定。使用微量稀释肉汤方法在体外研究了合成化合物对一些细菌和真菌的抗菌活性。根据活动研究，3-羟基-6-甲基-2-[4-(2-三氟甲基-苯基)-哌嗪-1-基甲基]-4H-吡喃-4-酮(3i)是在scMet测试中被确定为最活跃的化合物所有剂量在四小时和 300 毫克/公斤剂量在半小时。2-[4-(4-氯-苯基)-哌嗪-1-基甲基]-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-one(3f)被发现对MES有保护作用，而2-氯苯基衍生物(3e) 不是。查看抗真菌活性结果，确定化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200200754

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant and Antimicrobial Activities of 3-Hydroxy-6-methyl-2-substituted 4H-Pyran-4-one Derivatives
  作者：Mutlu Dilsiz Aytemir、Ünsal Çaliş、Meral Özalp

  DOI：10.1002/ardp.200200754

  日期：2004.5

  thirteen 3‐hydroxy‐6‐methyl‐2‐substituted 4H‐pyran‐4‐one derivatives were synthesized for the evaluation of their potential anticonvulsant activity. Mannich bases were prepared by the reaction of substituted piperazine derivatives with allomaltol and formaline. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H‐NMR and elemental analysis. Their anticonvulsant activities were determined

  在这项研究中，合成了 13 种 3-羟基-6-甲基-2-取代的 4H-吡喃-4-one 衍生物，以评估其潜在的抗惊厥活性。曼尼希碱是通过取代哌嗪衍生物与异麦芽糖醇和福尔马林反应制备的。合成化合物的结构经IR、1H NMR和元素分析确证。它们的抗惊厥活性通过最大电休克 (MES)、皮下甲氨蝶呤 (scMet) 和用于神经功能缺损的转子毒性试验在体内测定。使用微量稀释肉汤方法在体外研究了合成化合物对一些细菌和真菌的抗菌活性。根据活动研究，3-羟基-6-甲基-2-[4-(2-三氟甲基-苯基)-哌嗪-1-基甲基]-4H-吡喃-4-酮(3i)是在scMet测试中被确定为最活跃的化合物所有剂量在四小时和 300 毫克/公斤剂量在半小时。2-[4-(4-氯-苯基)-哌嗪-1-基甲基]-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-one(3f)被发现对MES有保护作用，而2-氯苯基衍生物(3e) 不是。查看抗真菌活性结果，确定化合物