D-altrono-δ-lactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: D-altrono-δ-lactam
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: AJJXPYDGVXIEHE-AIHAYLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-galactonic acid γ-lactone 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 D-altrono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  所有八种立体异构体D-glyconic-delta-lactams：合成，构象分析和评估，均作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/jo000141j

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1-deoxynojirimycin, D-glucono-δ-lactam and D-altrono-δ-lactam from a common chiral intermediate derived from D-mannitol
  作者：Mettu Ravinder、Thatikonda Narendar Reddy、Budde Mahendar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.925

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 1-deoxynojirimycin, D-glucono-δ-lactam and D-altrono-δ-lactam were accomplished from a common chiral intermediate derived from D-mannitol. The key transformations in the synthesis include Miyashita C-2 selective endo-mode azide opening of epoxy alcohol and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  1-脱氧野尻霉素、D-葡萄糖酸-δ-内酰胺和 D-altrono-δ-内酰胺的立体选择性合成是从衍生自 D-甘露醇的常见手性中间体完成的。合成中的关键转化包括环氧醇的 Miyashita C-2 选择性内模式叠氮化物开环和 Sharpless 不对称二羟基化。
• FLEET, GEORGE W. J.
  作者：FLEET, GEORGE W. J.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2871-2874
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• SHING, TONY K. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 18, C. 1221
  作者：SHING, TONY K. M.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON., 45,(1989) N 1, C. 319-326
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——