D-iodono-δ-lactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: D-iodono-δ-lactam
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: AJJXPYDGVXIEHE-LECHCGJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-galactonic acid γ-lactone 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 D-iodono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  所有八种立体异构体D-glyconic-delta-lactams：合成，构象分析和评估，均作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/jo000141j

文献信息

• A concise synthesis of unnatural (+)-5-epi-nojirimycin-δ-lactam via asymmetric reduction of a meso-imide
  作者：Jahyo Kang、Choon Woo Lee、Geun Jho Lim、Byung Tae Cho

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00030-0

  日期：1999.2

  Nojirimycin-delta-lactam skeleton was synthesized by asymmetric reduction of a cyclic triacetyloxy meso imide with a chiral beta-amino thiol ligand. The resulting product was converted to unnatural (+)-5-epi-nojirimycin-delta-lactam. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF FLAVIVIRAL INFECTIONS
  申请人：De Moor Olivier

  公开号：US20110195929A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Described are various compounds and methods for the treatment of flaviviral infections. In particular, alkaloids and imino sugars in arabinose and/or lyxose stereochemical configuration with antiflaviviral activity are described.
• TREATMENT OF LYSOSOMAL STORAGE DISORDERS AND OTHER PROTEOSTATIC DISEASES
  申请人：De Moor Olivier

  公开号：US20110237538A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Described are various compounds, in particular iminosugars, and methods for the treatment of proteostatic diseases, in particular lysosomal storage disorders. The compound may be a pharmacoperone of an enzyme selected from: (a) Acid alpha-glucosidase; (b) Acid beta-glucosidase; (c) glucocerebrosidase; (d) alpha-Galactosidase A; (e) Acid beta-galactosidase; (f) beta-Hexosaminidase A; (g) beta-Hexosaminidase B; (h) Acid sphingomyelinase; (i) Galactocerebrosidase; (j) Acid ceramidase; (k) Arylsulfatase A; (l) alpha-L-Iduronidase; (m) Iduronate-2-sulfatase; (n) Heparan N-sulfatase; (o) alpha-N-Acetylglucosaminidase; (p) Acetyl-CoA: alpha-glucosaminide N-acetyltransferase; (q) N-Acetylglucosamine-6-sulfate sulfatase; (r) N-Acetylgalactosamine-6-sulfate sulfatase; (s) Acid beta-galactosidase; (t) Arylsulfatase B; (u) beta-Glucuronidase; (v) Acid alpha-mannosidase; (w) Acid beta-mannosidase; (x) Acid alpha-L-fucosidase; (y) Sialidase; and (z) alpha-N-acetylgalactosaminidase.