(2R,4R,5S)-methyl 4-(perfluorophenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,4R,5S)-methyl 4-(perfluorophenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5S)-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₄F₅NO₂
• 分子量: 371.307
• InChiKey: AJSSSQDLBARKRV-VHCOLVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(2R,4R,5S)-methyl 4-(perfluorophenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基芳烃作为偶极亲子在偶氮甲meth盐的催化不对称1,3-偶极环加成反应中

  摘要：

  据报道，烯基芳烃在偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应中用作双极性亲和剂。在适当的反应条件下，用Cu I或Ag I催化剂以高的立体选择性获得外型或内型加合物。此过程可有效获取高度对映体富集的4-芳基脯氨酸衍生物。观察到的结果与1,3-偶极的一个前手性面的阻滞，以及亲电性向亲双性分子的末端碳原子的有效传递是兼容的。这种极化导致从协调机制到逐步机制的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201609187