3-bromo-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-bromo-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-Bromo-6-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；3-bromo-6-chloro-2,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₅H₂BrClN₄O
• 分子量: 249.454
• InChiKey: AJZPQTSZSHUXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(4-amino-4-methylpiperidin-1-yl)-3-bromo-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 6-[(3S,4S)-4-Amino-3-methyl-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl]-3-(2,3-dichlorophenyl)-2-methyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one (IACS-15414), a Potent and Orally Bioavailable SHP2 Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01132
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-bromo-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF PTPN11
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE PTPN11

  摘要：

  本发明涉及一种可能用作PTPN11抑制剂的化合物，用于治疗或预防癌症和其他PTP介导的疾病。这些化合物基于各种取代的环融合嘧啶-4-酮。

  公开号：

  WO2017156397A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF PTPN11<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE PTPN11
  申请人：BOARD OF REGENTS THE UNIV OF TEXAS SYSYTEM

  公开号：WO2017156397A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds which may be useful as inhibitors of PTPN11 for the treatment or prevention of cancer and other PTP-mediated diseases. The compounds are based on various substituted ring-fused pyrimidin-4-ones.

  本发明涉及一种可能用作PTPN11抑制剂的化合物，用于治疗或预防癌症和其他PTP介导的疾病。这些化合物基于各种取代的环融合嘧啶-4-酮。
• Discovery of 6-[(3<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Amino-3-methyl-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl]-3-(2,3-dichlorophenyl)-2-methyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one (IACS-15414), a Potent and Orally Bioavailable SHP2 Inhibitor
  作者：Barbara Czako、Yuting Sun、Timothy McAfoos、Jason B. Cross、Paul G. Leonard、Jason P. Burke、Christopher L. Carroll、Ningping Feng、Angela L. Harris、Yongying Jiang、Zhijun Kang、Jeffrey J. Kovacs、Pijus Mandal、Brooke A. Meyers、Faika Mseeh、Connor A. Parker、Simon S. Yu、Christopher C. Williams、Qi Wu、Maria Emilia Di Francesco、Giulio Draetta、Timothy Heffernan、Joseph. R. Marszalek、Nancy E. Kohl、Philip Jones

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01132

  日期：2021.10.28