7-fluoro-3-(phenethylamino)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 7-fluoro-3-(phenethylamino)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 7-fluoro-1,1-dioxo-N-(2-phenylethyl)-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-imine；7-fluoro-1,1-dioxo-N-(2-phenylethyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-imine
• 化学式: C₁₅H₁₄FN₃O₂S
• 分子量: 319.359
• InChiKey: AKGWIHMCUAISSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-fluoro-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide	228253-44-9	C7H5FN2O2S2	232.259
  7-氟-2H-苯并[E][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮1,1-二氧化物	7-fluoro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide	152721-97-6	C7H5FN2O3S	216.193
  ——	7-fluoro-3-methylsulfanyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide	228253-48-3	C8H7FN2O2S2	246.286

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氟-2H-苯并[E][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮1,1-二氧化物 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-fluoro-3-(phenethylamino)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗癌活性的卤代苯并噻二嗪衍生物**

  摘要：

  线粒体呼吸复合物 II (CII)，也称为琥珀酸脱氢酶，在线粒体代谢中起关键作用。已知但效力低的 CII 抑制剂对癌细胞具有选择性细胞毒性，包括基于苯并噻二嗪的抗低血糖二氮嗪。在此，我们首次研究了苯并噻二嗪衍生物对CII抑制的构效关系及其对癌细胞的影响。与二氮嗪相比，CII 抑制增加了 15 倍，尽管其 IC 50值为微摩尔。新衍生物的细胞毒性评估导致鉴定出比二氮嗪具有更大抗肿瘤作用的化合物，其中最有效的化合物具有 IC 50在三阴性乳腺癌细胞模型中为 2.93±0.07 μM，对非恶性细胞具有高选择性，是临床药物 5-氟尿嘧啶的两倍多。没有发现细胞毒性和 CII 抑制之间的相关性，因此表明该支架的作用机制尚未明确。本文描述的衍生物代表了用于三阴性乳腺癌治疗发现的有价值的热门化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000729