3-(ethoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)-2H-indazole 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)-2H-indazole 1-oxide
• 英文别名: ethyl 2-(2-hydroxyethyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₉N₂O₆PolS
• 分子量: 250.25
• InChiKey: AKMOLCBNXCXVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 、 3-(ethoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)-2H-indazole 1-oxide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-amino-3-oxopropyl)-3-(4-methylbenzoyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联碳-碳，然后形成氮-氮键，可非常有效地合成2H-吲唑1-氧化物和2H-吲唑。

  摘要：

  碱催化的串联碳-碳，接着形成氮-氮键，在温和条件下将N-烷基-2-硝基-N-（2-氧代-2-芳基-乙基）-苯磺酰胺定量转化为2H-吲唑1-氧化物。三苯基膦或甲磺酰氯/三乙胺介导的脱氧得到2H-吲唑。

  DOI：

  10.1021/jo8018895
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-3-(4-methylbenzoyl)-2H-indazole 1-oxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)-2H-indazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联碳-碳，然后形成氮-氮键，可非常有效地合成2H-吲唑1-氧化物和2H-吲唑。

  摘要：

  碱催化的串联碳-碳，接着形成氮-氮键，在温和条件下将N-烷基-2-硝基-N-（2-氧代-2-芳基-乙基）-苯磺酰胺定量转化为2H-吲唑1-氧化物。三苯基膦或甲磺酰氯/三乙胺介导的脱氧得到2H-吲唑。

  DOI：

  10.1021/jo8018895

文献信息

• Per-Residue Program of Multiple Backbone Dihedral Angles of β-Peptoids via Backbone Substitutions
  作者：Jumpei Morimoto、Jungyeon Kim、Daisuke Kuroda、Satoru Nagatoishi、Kouhei Tsumoto、Shinsuke Sando

  DOI：10.1021/jacs.9b10496

  日期：2020.2.5

  report a strategy for per-residue programming of two dihedral angles of β-peptoids, which is useful for restricting conformational space of the oligomers. The oligomer was found to form a unique loop conformation that is stabilized by the backbone rotational restrictions. Circular dichroism and NMR spectroscopic analyses and X-ray crystallographic analysis of the oligomer are presented. The strategy would

  天然和合成低聚物的独特折叠结构是其独特功能的最基本基础。N-取代的 β-肽或 β-类肽是合成低聚物，具有折叠成不同三维结构的巨大潜力，因为单体中存在四个可旋转的键，并且具有高度模块化的合成可访问性。然而，四个可旋转键的存在对β-拟肽的构象控制提出了挑战。在这里，我们报告了 β-peptoids 的两个二面角的每个残基编程的策略，这对于限制寡聚体的构象空间很有用。发现低聚物形成独特的环构象，该构象通过骨架旋转限制而稳定。给出了低聚物的圆二色性和 NMR 光谱分析和 X 射线晶体学分析。该策略将显着促进发现许多更独特的 β-拟肽折叠结构。
• Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted 2,5-Dihydrobenzo[<i>f</i>][1,2,5]thiadiazepine 1,1-Dioxide Derivatives
  作者：Veronika Fülöpová、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/co500084k

  日期：2014.8.11

  The solid-phase synthesis of trisubstituted 2,5-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepine 1,1-dioxides is reported. Acyclic polymer-supported intermediates were prepared using commercially available building blocks: Fmoc-protected amino acids, 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides, and bromoketones. The acyclic precursors underwent acid-mediated release from the resin and the cyclization was completed in solution.
• Solid-Phase Synthesis of 2-Aryl-3-alkylamino-1<i>H</i>-indoles from 2-Nitro-<i>N</i>-(2-oxo-2-arylethyl)benzenesulfonamides via Base-Mediated <i>C</i>-Arylation
  作者：Eva Schütznerová、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/co500167g

  日期：2015.2.9

  Polymer-supported 2-nitro-N-(2-oxo-2-arylethyl)benzenesulfonamides, prepared from resin-bound amines by sulfonylation with 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides followed by alkylation with alpha-bromoacetophenones, represent advanced intermediates for the synthesis of different nitrogenous heterocycles. We report their application for the synthesis of 2-aryl-3-alkylamino-1H-indoles via base-mediated C-arylation reactions followed by the reduction of the C-arylated intermediates. Linear precursors for C-arylation were prepared on solid-phase support from simple, commercially available building blocks. The effects of different substituents on the amino and aryl groups were addressed.
• Remarkably Efficient Synthesis of 2<i>H</i>-Indazole 1-Oxides and 2<i>H</i>-Indazoles via Tandem Carbon−Carbon Followed by Nitrogen−Nitrogen Bond Formation
  作者：Isabelle Bouillon、Jaroslav Zajíček、Nadĕžda Pudelová、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/jo8018895

  日期：2008.11.21

  followed by nitrogen-nitrogen bond formations quantitatively converted N-alkyl-2-nitro-N-(2-oxo-2-aryl-ethyl)-benzenesulfonamides to 2H-indazoles 1-oxides under mild conditions. Triphenylphosphine or mesyl chloride/triethylamine-mediated deoxygenation afforded 2H-indazoles.

  碱催化的串联碳-碳，接着形成氮-氮键，在温和条件下将N-烷基-2-硝基-N-（2-氧代-2-芳基-乙基）-苯磺酰胺定量转化为2H-吲唑1-氧化物。三苯基膦或甲磺酰氯/三乙胺介导的脱氧得到2H-吲唑。