2-(2,6-dichlorophenyl)benzo[c]phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)benzo[c]phenanthrene
• 化学式: C₂₄H₁₄Cl₂
• 分子量: 373.281
• InChiKey: AKOGBKXWGCTDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorophenyl)benzo[c]phenanthrene 1100.0 ℃ 、99.99 Pa 条件下， 以16%的产率得到benzo[a]corannulene
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子的 1,4-位移进行芳基自由基的相互转化。苯并[a]芴烯的合成

  摘要：

  通过相应芳基氯化物的快速真空热解 (FVP) 产生的芳基取代基的邻位芳基显示能够在邻位和邻位'位置之间转移氢原子（氢原子的 1,4-位移）。在此处描述的实施例中，重排的芳基被随后的自由基环化反应捕获。例如，2-(邻氯苯基)苯并[c]菲的FVP通过C-Cl键的均裂、氢原子1,4-移出1-苯基苯并[ghi]荧蒽而得到作为主要产物的1-苯基苯并[ghi]荧蒽。空间拥挤的海湾区域到自由基中心，重排自由基的环化，以及分子通过失去另一个海湾区域的氢而重新芳构化。在相同条件下运行的对照实验中，缺乏自由基前体的 2-苯基苯并[c]菲的 FVP，得到主要回收的起始材料。当使用 2-(2,6-二氯苯基)苯并 [c] 菲作为起始材料重复 FVP 时，苯并 [a] 芴烯作为主要产物获得，大概是通过相同的级联事件产生 1-(o -氯苯基)苯并[ghi]荧蒽，然后在高温条件下自发地经受第二次自由基环化，得到测地聚芳烃。

  DOI：

  10.1021/ja054984+
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并(c)菲 、 1,3-二氯苯 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以502 mg的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子的 1,4-位移进行芳基自由基的相互转化。苯并[a]芴烯的合成

  摘要：

  通过相应芳基氯化物的快速真空热解 (FVP) 产生的芳基取代基的邻位芳基显示能够在邻位和邻位'位置之间转移氢原子（氢原子的 1,4-位移）。在此处描述的实施例中，重排的芳基被随后的自由基环化反应捕获。例如，2-(邻氯苯基)苯并[c]菲的FVP通过C-Cl键的均裂、氢原子1,4-移出1-苯基苯并[ghi]荧蒽而得到作为主要产物的1-苯基苯并[ghi]荧蒽。空间拥挤的海湾区域到自由基中心，重排自由基的环化，以及分子通过失去另一个海湾区域的氢而重新芳构化。在相同条件下运行的对照实验中，缺乏自由基前体的 2-苯基苯并[c]菲的 FVP，得到主要回收的起始材料。当使用 2-(2,6-二氯苯基)苯并 [c] 菲作为起始材料重复 FVP 时，苯并 [a] 芴烯作为主要产物获得，大概是通过相同的级联事件产生 1-(o -氯苯基)苯并[ghi]荧蒽，然后在高温条件下自发地经受第二次自由基环化，得到测地聚芳烃。

  DOI：

  10.1021/ja054984+

文献信息

• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICES
  申请人：Parham Amir H.

  公开号：US20110288292A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to substituted benzo[c]phenanthrene derivatives and to the production and to the use thereof in electronic devices, and to the electronic devices themselves. The present invention relates in particular to benzo[c]phenanthrene derivatives substituted with at least one aromatic unit or at least one diarylamino unit.

  本发明涉及取代苯并[c]菲衍生物的制备和在电子设备中的应用，以及电子设备本身。本发明特别涉及取代至少一个芳香基团或至少一个二芳胺基团的苯并[c]菲衍生物。
• US8710284B2
  申请人：——

  公开号：US8710284B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• US9006503B2
  申请人：——

  公开号：US9006503B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• [DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010083869A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Benzo[c]phenanthrenderivate und deren Herstellung und Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, sowie die elektronischen Vorrichtungen selbst. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Benzo[c]phenanthrenderivate, die mit mindestens einer aromatischen Einheit bzw. mit mindestens einer Diarylamino-Einheit substituiert sind.
• Interconversions of Aryl Radicals by 1,4-Shifts of Hydrogen Atoms. A Synthesis of Benzo[<i>a</i>]corannulene
  作者：Lingqing Peng、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja054984+

  日期：2005.11.30

  transferring hydrogen atoms between the ortho and ortho' positions (1,4-shifts of hydrogen atoms). In the examples described here, the rearranged aryl radicals are trapped by subsequent radical cyclization reactions. For example, FVP of 2-(o-chlorophenyl)benzo[c]phenanthrene gives 1-phenylbenzo[ghi]fluoranthene as the major product by homolysis of the C-Cl bond, 1,4-shift of a hydrogen atom out of the

  通过相应芳基氯化物的快速真空热解 (FVP) 产生的芳基取代基的邻位芳基显示能够在邻位和邻位'位置之间转移氢原子（氢原子的 1,4-位移）。在此处描述的实施例中，重排的芳基被随后的自由基环化反应捕获。例如，2-(邻氯苯基)苯并[c]菲的FVP通过C-Cl键的均裂、氢原子1,4-移出1-苯基苯并[ghi]荧蒽而得到作为主要产物的1-苯基苯并[ghi]荧蒽。空间拥挤的海湾区域到自由基中心，重排自由基的环化，以及分子通过失去另一个海湾区域的氢而重新芳构化。在相同条件下运行的对照实验中，缺乏自由基前体的 2-苯基苯并[c]菲的 FVP，得到主要回收的起始材料。当使用 2-(2,6-二氯苯基)苯并 [c] 菲作为起始材料重复 FVP 时，苯并 [a] 芴烯作为主要产物获得，大概是通过相同的级联事件产生 1-(o -氯苯基)苯并[ghi]荧蒽，然后在高温条件下自发地经受第二次自由基环化，得到测地聚芳烃。