N-(1-naphthyl)-2-thiophenylcarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-2-thiophenylcarboxamide
• 英文别名: N-(1-naphthyl)thiophene-2-carboxamide；thiophene-2-carboxylic acid-[1]naphthylamide；Thiophen-2-carbonsaeure-[1]naphthylamid；N-(Naphthalen-1-yl)thiophene-2-carboxamide；N-naphthalen-1-ylthiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• mdl: MFCD00439011
• 分子量: 253.324
• InChiKey: AKWLMJIIXUBZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)-2-thiophenylcarboxamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到N-(1-naphthyl)thiophene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-（噻吩-2-基）萘并[1,2-d]噻唑的合成及一些反应

  摘要：

  摘要 1-氨基萘与噻吩-2-羰基氯在2-丙醇中的缩合反应，得到N-（1-萘基）噻吩-2-羧酰胺，在无水吡啶中用过量的P 2 S 5处理得到相应的硫代酰胺。根据Jacobson方法，在碱性介质中用铁氰化钾氧化后者，得到2-（噻吩-2-基）萘并[1,2- d ]噻唑。后者被引入亲电取代反应中：硝化，溴化，甲酰化和酰化。该反应仅在噻吩环的5位发生。

  DOI：

  10.1134/s1070363220100047
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 1-萘胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-naphthyl)-2-thiophenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下银催化的1-萘甲酰胺与偶氮二羧酸盐的对选择性C–H胺化

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610705

文献信息

• Silver(I) Promoted the C4–H Bond Phosphonation of 1-Naphthylamine Derivatives with H-Phosphonates
  作者：Lixiao Zhao、Mengmeng Sun、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00971

  日期：2021.9.3

  A simple and efficient protocol for silver-promoted direct C–H phosphonation of 1-naphthylamine derivatives with H-phosphonates was described. This reaction proceeded smoothly for 1-naphthylamine derivatives at the C4 site, providing a facile and efficient route to 4-phosphonated 1-naphthylamine derivatives. This phosphonation could tolerate a diverse type of functional groups at the pyridinyl and

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。
• Silver-Catalyzed para-Selective C–H Amination of 1-Naphthyl­amides with Azodicarboxylates at Room Temperature
  作者：Quan-Zhe Li、Xun-Hui Wang、Si-Hua Hou、Yan-Yan Ma、Deng-Gao Zhao、Shu-Yu Zhang、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding

  DOI：10.1055/s-0037-1610705

  日期：2019.7

  Special Topic Amination Reactions in Organic Synthesis Abstract A simple and efficient protocol for para-selective C–H amination of 1-naphthylamide derivatives under silver catalysis is described. This reaction system could proceed without the help of directing group and a broad range of substrates were proved to be well tolerated. In addition, control experiments suggested that this reaction might not proceed

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。
• Sodium persulfate-promoted site-selective synthesis of mononitroarylamines under transition-metal-free conditions
  作者：De-Xun Xie、Hui-Juan Yu、Hui Liu、Wei-Cai Xue、Yuan-Shou Qin、Guang Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.011

  日期：2019.3

  A practical preparation of nitroarylamines from protected arylamines was herein disclosed. In this system, sodium nitrite acted as a nitration reagent in the presence of sodium persulfate without any transition-metal catalysts. This efficient site-selective protocol took place at room temperature for a short time through a free radical pathway.

  本文公开了由保护的芳基胺实际制备硝基芳基胺的方法。在该系统中，在过硫酸钠存在下没有任何过渡金属催化剂的情况下，亚硝酸钠用作硝化试剂。这种有效的位点选择方案是通过自由基途径在室温下短时间发生的。
• Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,29
  作者：Buu-Hoi、Hoan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Some Reactions of 2-(Thien-2-yl)naphtho[1,2-d]thiazole
  作者：A. A. Aleksandrov、M. M. Elchaninov、D. A. Tishina、Yu. E. Tarakanova、M. L. Shmanovsky

  DOI：10.1134/s1070363220100047

  日期：2020.10

  of the latter with potassium ferricyanide in an alkaline medium according to the Jacobson method yielded 2-(thien-2-yl)naphtho[1,2-d]thiazole. The latter was introduced into the electrophilic substitution reactions: nitration, bromination, formylation, and acylation. The reactions occur exclusively at the position 5 of the thiophene ring.

  摘要 1-氨基萘与噻吩-2-羰基氯在2-丙醇中的缩合反应，得到N-（1-萘基）噻吩-2-羧酰胺，在无水吡啶中用过量的P 2 S 5处理得到相应的硫代酰胺。根据Jacobson方法，在碱性介质中用铁氰化钾氧化后者，得到2-（噻吩-2-基）萘并[1,2- d ]噻唑。后者被引入亲电取代反应中：硝化，溴化，甲酰化和酰化。该反应仅在噻吩环的5位发生。