8-chloro-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8-chloro-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Chloro-7-hydroxy-4-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• 分子量: 272.688
• InChiKey: ALCDXHPKITWIGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(8-chloro-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy](phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的合理设计，合成和评估。

  摘要：

  在这里，我们描述了寻找新的HIV-1整合酶（IN）变构抑制剂的一系列香豆素衍生物的设计和合成。测试了所有新获得的化合物，以评估其抑制HIV-1 IN酶与核蛋白晶状体上皮生长因子LEDGF / p75之间相互作用的能力。对接和分子动力学模拟相结合的方法已被用于阐明新化合物的活性。具体而言，通过使用分子力学广义Born表面积（MM-GBSA）方法计算了结合自由能，而在整个模拟方法中均监测了氢键占有率。

  DOI：

  10.1002/minf.201501034
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-苯二酚 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到8-chloro-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的合理设计，合成和评估。

  摘要：

  在这里，我们描述了寻找新的HIV-1整合酶（IN）变构抑制剂的一系列香豆素衍生物的设计和合成。测试了所有新获得的化合物，以评估其抑制HIV-1 IN酶与核蛋白晶状体上皮生长因子LEDGF / p75之间相互作用的能力。对接和分子动力学模拟相结合的方法已被用于阐明新化合物的活性。具体而言，通过使用分子力学广义Born表面积（MM-GBSA）方法计算了结合自由能，而在整个模拟方法中均监测了氢键占有率。

  DOI：

  10.1002/minf.201501034

文献信息

• Coumarin derivatives, pharmaceutical compositions containing the same,
  申请人：FIDIA, S.p.A.

  公开号：US04737517A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  A compound having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is halogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group; R.sub.2 R.sub.6 and R.sub.7, which may be the same or different, each represents hydrogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or R.sub.6 and R.sub.7 taken together may represent a hetero group having one or more hetero atoms; R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different each represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group; or R.sub.3 and R.sub.4 taken together may represent an alkylene group or a hetero group having one or more hetero atoms and R.sub.5 is hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, halogen or a free or protected hydroxy group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds have antiaggregating properties.

  化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是卤素或取代或未取代的碳氢基团；R.sub.2，R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，每个代表氢或取代或未取代的碳氢基团，或者R.sub.6和R.sub.7结合在一起可以代表具有一个或多个杂原子的杂原子基团；R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，每个代表取代或未取代的碳氢基团；或者R.sub.3和R.sub.4结合在一起可以代表一个烷基基团或具有一个或多个杂原子的杂原子基团，而R.sub.5是氢、取代或未取代的碳氢基团、卤素或自由或保护的羟基团，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗凝聚性能。
• Synthesis, computational studies and assessment of <i>in vitro</i> inhibitory activity of umbelliferon-based compounds against tumour-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Francesca Mancuso、Laura De Luca、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1080/14756366.2020.1786821

  日期：2020.1.1

  resorcinol derivatives and suitable β-ketoesters. The evaluation of inhibitory activity revealed that these compounds possessed nanomolar affinity and high selectivity towards tumour-associated hCA IX and XII over cytosolic hCA I and hCA II isoforms. To investigate the binding mode of these new coumarin-inspired inhibitors, the most active compounds 10 and 17 were docked within hCA XII catalytic cleft.

  摘要 香豆素是广泛散布的次级代谢产物，具有多种生物学活性。已经确定，香豆素代表一类特殊的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂，具有独特的作用机制，涉及与非经典结合的氨基酸残基铺平了hCA催化位点的入口。在这里，我们报告的小编新的香豆素衍生物的合成7-11，15，17由间苯二酚衍生物和合适的β-酮酸酯通过经典的Pechmann缩合制备。抑制活性的评估表明，这些化合物相对于胞质hCA I和hCA II同种型具有纳摩尔摩尔亲和力和对肿瘤相关hCA IX和XII的高选择性。为了研究这些新的香豆素类抑制剂的结合方式，将活性最高的化合物10和17停靠在hCA XII催化裂隙内。
• US4737517A
  申请人：——

  公开号：US4737517A

  公开（公告）日：1988-04-12