4'-(dimethylamino)-7-hydroxyflavylium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4'-(dimethylamino)-7-hydroxyflavylium perchlorate
• 英文别名: 2-(4-dimethylamino-phenyl)-7-hydroxy-chromenylium; perchlorate；2-(4-Dimethylamino-phenyl)-7-hydroxy-chromenylium; Perchlorat；[4-(7-Hydroxychromen-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• 化学式: C₁₇H₁₆NO₂*ClO₄
• 分子量: 365.77
• InChiKey: ALDUTCIWLSTTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 高氯酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到4'-(dimethylamino)-7-hydroxyflavylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过 pH 值调节黄鎓化合物的光致变色特性

  摘要：

  我们通过连续照射、闪光光解、1H NMR 光谱和停流分析研究了 4'-（二甲氨基）-7-羟基黄鎓离子的热和光化学反应的复杂 pH 和光依赖网络。测量了在依赖于 pH 值的热力学平衡下各种形式的分布和几个相互转化过程的速率。这种多态/多功能系统最有趣的特征与调节光辐射引起的颜色变化的 pH 值的可能性有关，因为从反式查尔酮形式的光异构化获得的顺式查尔酮异构体会自发地转化为有色物质（黄花阳离子和醌型碱）在低 pH 值下，但由于顺式和反式查耳酮异构体之间的低能垒，在高 pH 值时会恢复为未着色的反式查耳酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300508

文献信息

• Beitrag zur Kenntnis der 2-Aryl-benzopyryliumsalze
  作者：Ch. Michaelidis、R. Wizinger

  DOI：10.1002/hlca.19510340608

  日期：——

  Durch Kondensation von Cumarin und 7-Oxycumarin mit Phenolen, Phenoläthern und tertiären aromatischen Aminen sowie durch Kondensation von α-Oxyaldehyden mit Acetophenonen wird eine Anzahl neuer 2-Aryl-benzopyryliumsalze dargestellt. Es ergibt sich, dass das 2-Phenylbenzopyryliumion ein sehr stark auxochromempfindliches System ist.

  Durch Kondensation von Cumarin and 7-Oxycumarin mit Phenolen，苯酚和叔丁基香精Aminen sowie durch Kondensation vonα-Oxyaldehydenmit Acetophenonen wird eine Anzahl neuer 2-Aryl-benzopyryliumsalze dargestellt。Es ergibt sich，dass das 2-Phenylbenzopyryliumion ein sehr stark auxochromempfindliches System ist。
• US4387149A
  申请人：——

  公开号：US4387149A

  公开（公告）日：1983-06-07
• Tuning the Photochromic Properties of a Flavylium Compound by pH
  作者：Margarida C. Moncada、Fernando Pina、Ana Roque、A. Jorge Parola、Mauro Maestri、Vincenzo Balzani

  DOI：10.1002/ejoc.200300508

  日期：2004.1

  intricate pH- and light-dependent network of the thermal and photochemical reactions of the 4′-(dimethylamino)-7-hydroxyflavylium ion by continuous irradiation, flash photolysis, 1H NMR spectroscopy, and stopped flow analysis. The distribution of the various forms at the pH-dependent thermodynamic equilibrium and the rates of several interconversion processes were measured. The most interesting feature of

  我们通过连续照射、闪光光解、1H NMR 光谱和停流分析研究了 4'-（二甲氨基）-7-羟基黄鎓离子的热和光化学反应的复杂 pH 和光依赖网络。测量了在依赖于 pH 值的热力学平衡下各种形式的分布和几个相互转化过程的速率。这种多态/多功能系统最有趣的特征与调节光辐射引起的颜色变化的 pH 值的可能性有关，因为从反式查尔酮形式的光异构化获得的顺式查尔酮异构体会自发地转化为有色物质（黄花阳离子和醌型碱）在低 pH 值下，但由于顺式和反式查耳酮异构体之间的低能垒，在高 pH 值时会恢复为未着色的反式查耳酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)