(2R,6R,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-phenylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,6R,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-phenylpiperidine
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,6R)-2-methyl-6-phenylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: ALFAMODFMBPDRN-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-phenylpiperidine 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2R,6R)-(+)-2-methyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷衍生物与格氏试剂的非对映选择性反应立体控制顺式和然式-2,6-二烷基哌啶的制备

  摘要：

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00863-1
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (3R,5R)-5-methyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(2R,6R,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷衍生物与格氏试剂的非对映选择性反应立体控制顺式和然式-2,6-二烷基哌啶的制备

  摘要：

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00863-1

文献信息

• Stereocontrolled preparation of cis- and rans-2,6-dialkylpiperidines via diastereoselective reaction of 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives with Grignard reagents
  作者：Hadi Poerwono、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi、Hajime Kubo、Shigeru Ohmiya、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00863-1

  日期：1998.11

  We report here the syntheses of cis- and trans-2,6-disubstituted piperidines using chiral 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane synthon 1, which shows high reactivity toward nucleophilic attack at its C-5 position. Bicyclic compounds resembling synthon 1 were transformed to cis- and trans-2,6-disubstituted piperidine derivatives via reactions with various Grignard reagents in a stereospecific manner. Using

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。