9-hydroxybenzo[f ]chromeno[3,4-c]chromene-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-hydroxybenzo[f ]chromeno[3,4-c]chromene-2,3-dione
• 英文别名: 20-hydroxy-9,13-dioxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,15,17(22),18,20-nonaene-10,12-dione
• 化学式: C₂₀H₁₀O₅
• 分子量: 330.296
• InChiKey: ALLCAVJKNOVMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代苯并吡喃-3-羧酸甲酯 、 2,7-二羟基萘 在 indium(III) triflate 作用下， 以8%的产率得到9-hydroxybenzo[f ]chromeno[3,4-c]chromene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  V型Bis-香豆素：合成与光学性质

  摘要：

  已经开发了一种高效率的合成在吡喃酮环上稠合的双香豆素的方法。富电子酚与香豆素-3-羧酸酯反应，生成取代的色酚[3,4- c ]色烯-6,7-二酮。该反应被路易斯酸和4-二甲基氨基吡啶两者催化。最可能的机制途径涉及路易斯酸催化或DMAP催化的酯交换反应，然后将α，β-不饱和酯分子内共轭加成到苯酚中，然后氧化最初形成的中间体。该反应与各种功能（如NO 2）兼容，Br和OMe。在该反应中，不仅苯衍生物而且二羟基萘都具有反应性，并且可以通过调节反应条件来控制产物的结构。此外，可能双重加成，导致由七个共轭环组成的马蹄形系统。已获得具有四个结构独特的骨架的化合物，并显示出它们在可见光谱的紫色，蓝色和/或绿色区域中强烈吸收。它们中的大多数显示出强烈的黄绿色荧光，可以通过结构变化和溶剂特性进行调节。再次，在供色基[3,4- c中引入一个给电子基团] chromene-6,7-diones引起最大吸收和发射

  DOI：

  10.1021/jo501565r