1,4,5,8-tetrafluoro-2,3,6,7-tetrakis(pyrrolidin-1-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrafluoro-2,3,6,7-tetrakis(pyrrolidin-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1,4,5,8-Tetrafluoro-3,6,7-tripyrrolidin-1-ylnaphthalen-2-yl)pyrrolidine
• 化学式: C₂₆H₃₂F₄N₄
• 分子量: 476.56
• InChiKey: ALNQDGONLOVORI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 八氟萘 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到1,4,5,8-tetrafluoro-2,3,6,7-tetrakis(pyrrolidin-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  八氟萘与仲胺反应中的独家β-取代

  摘要：

  八氟萘与二甲胺、吡咯烷或哌啶在 DMF、二甲基（亚乙基）脲 (DMEU) 或无溶剂中的反应导致 β-氟原子的排他取代，产生具有四个 NR2 基团的萘衍生物。这通过产物的 19F NMR 和 1,4,5,8-四氟-2,3,6,7-四（哌啶-1-基）萘的晶体结构测定得到证实。DMF 反应的主要特征是转酰胺化过程。合成的四胺中剩余的四个氟原子可以被 LiAlH4 顺利还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300570

文献信息

• Exclusiveβ-Substitution in the Reaction of Octafluoronaphthalene with Secondary Amines
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1002/ejoc.200300570

  日期：2004.2

  The reaction between octafluoronaphthalene and dimethylamine, pyrrolidine or piperidine in DMF, dimethyl(ethylene)urea (DMEU) or without solvent leads to the exclusive substitution of β-fluorine atoms giving naphthalene derivatives with four NR2 groups. This was proved by 19F NMR of the products and a crystal structure determination for 1,4,5,8-tetrafluoro-2,3,6,7-tetrakis(piperidin-1-yl)naphthalene

  八氟萘与二甲胺、吡咯烷或哌啶在 DMF、二甲基（亚乙基）脲 (DMEU) 或无溶剂中的反应导致 β-氟原子的排他取代，产生具有四个 NR2 基团的萘衍生物。这通过产物的 19F NMR 和 1,4,5,8-四氟-2,3,6,7-四（哌啶-1-基）萘的晶体结构测定得到证实。DMF 反应的主要特征是转酰胺化过程。合成的四胺中剩余的四个氟原子可以被 LiAlH4 顺利还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Preparation of Dialkylamino-Substituted Benzenes and Naphthalenes by Nucleophilic Replacement of Fluorine in the Corresponding Perfluoroaromatic Compounds
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Gennady S. Borodkin、Anatoly V. Chernyshev、Max Muir、Jon Baker

  DOI：10.1515/znb-2006-0519

  日期：2006.5.1

  experimentally and (in part) theoretically. With amines HFB, depending on the selected conditions, gives either di-substituted products or a complex mixture of di-, tri- and tetrasubstituted compounds. Under similar conditions OFN produces almost exclusively the 2,3,6,7-tetrasubstituted compound. Interaction of HFB with the more nucleophilic lithium amides results in the replacement of four fluorines giving 1,2

  六氟苯 (HFB) 和八氟萘 (OFN) 与脂族仲胺（吡咯烷、二甲胺和哌啶）和氨基锂（吡咯烷、二甲酰胺和哌啶）之间的反应已通过实验和（部分）理论上进行了研究。使用胺 HFB，根据所选条件，可产生二取代产物或二、三和四取代化合物的复杂混合物。在类似条件下，OFN 几乎只产生 2,3,6,7-四取代化合物。HFB 与更亲核的氨基化锂的相互作用导致四种氟的取代，产生 1,2,4,5-四取代的二氟苯，而 OFN 在类似条件下与吡咯烷化锂产生不可分离的 1,2,4,5,6 混合物,8-六和 1,2,3,4,5,6,8-七取代衍生物。使用二甲基氨基锂，可以在 OFN 中取代六个（在二恶烷中）或七个（在 THF 中）氟。在所有使用的溶剂中，哌啶锂与 OFN 反应仅生成 1,2,4,5,6,8-六取代衍生物。理论计算表明，二甲基酰胺锂的第三个氟在位置 1 处被取代，而二甲胺则在位置 3。已测量选定的六和七（二烷基氨基）萘的碱度；它们都是比1