(5aRS,11bRS)-3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5aRS,11bRS)-3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazol-2-one
• 英文别名: (1R,10R)-8-oxa-12,16-dithia-14-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,13(17)-tetraen-15-one
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 277.368
• InChiKey: ALZXUICHTVTLKW-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(3,4-二氯苯基)乙酰胺 、 (5aRS,11bRS)-3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazol-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Les-2194
  参考文献：
  名称：

  Induction of Cyp450 enzymes by 4-thiazolidinone-based derivatives in 3T3-L1 cells in vitro

  摘要：

  摘要：4-噻唑烷酮及其相关衍生物被视为药物化学中的特权结构和新药物样化合物的来源。迄今为止已知噻唑烷酮能够诱导3T3-L1细胞中的CYP1A1活性。因此，为了扩展对细胞中噻唑烷酮机制的了解，对3T3-L1细胞进行了四种化学合成的杂环物质的测试。3T3-L1细胞暴露于Les-2194、Les-3640、Les-5935和Les-6166。我们的研究表明，1μM βNF、Les-2194和Les-6166降低了Ahr mRNA的表达。反过来，βNF、Les-2194和Les-3640在同一时间间隔内增加了Cyp1a1 mRNA的表达。另一方面，Les-5935被发现降低了Cyp1a1 mRNA的表达。有趣的是，只有βNF和Les-2194能激活Cyp1a2 mRNA的表达。3T3细胞系中Cyp1b1 mRNA的表达在βNF和Les-2194处理后增加，但在暴露于Les-5935和Les-6166后下降。此外，Les-2194和Les-5935化合物被证明增加了EROD、MROD和PROD的活性。Les-3640增加了EROD的活性并降低了PROD的活性。相反，Les-6166处理导致3T3-L1细胞中EROD活性增加，MROD和PROD活性下降。

  DOI：

  10.1007/s00210-020-02025-7
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 (5aRS,11bRS)-3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Induction of Cyp450 enzymes by 4-thiazolidinone-based derivatives in 3T3-L1 cells in vitro

  摘要：

  摘要：4-噻唑烷酮及其相关衍生物被视为药物化学中的特权结构和新药物样化合物的来源。迄今为止已知噻唑烷酮能够诱导3T3-L1细胞中的CYP1A1活性。因此，为了扩展对细胞中噻唑烷酮机制的了解，对3T3-L1细胞进行了四种化学合成的杂环物质的测试。3T3-L1细胞暴露于Les-2194、Les-3640、Les-5935和Les-6166。我们的研究表明，1μM βNF、Les-2194和Les-6166降低了Ahr mRNA的表达。反过来，βNF、Les-2194和Les-3640在同一时间间隔内增加了Cyp1a1 mRNA的表达。另一方面，Les-5935被发现降低了Cyp1a1 mRNA的表达。有趣的是，只有βNF和Les-2194能激活Cyp1a2 mRNA的表达。3T3细胞系中Cyp1b1 mRNA的表达在βNF和Les-2194处理后增加，但在暴露于Les-5935和Les-6166后下降。此外，Les-2194和Les-5935化合物被证明增加了EROD、MROD和PROD的活性。Les-3640增加了EROD的活性并降低了PROD的活性。相反，Les-6166处理导致3T3-L1细胞中EROD活性增加，MROD和PROD活性下降。

  DOI：

  10.1007/s00210-020-02025-7

文献信息

• In‐vitro antiviral screening of some thiopyranothiazoles
  作者：Anna Kryshchyshyn-Dylevych、Danylo Kaminskyy、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110738

  日期：2023.12

  Thiopyranothiazoles represent a promising class of drug-like molecules with broad pharmacological profiles. Some novel derivatives of isothiochromeno[4a,4-d]thiazole and chromeno[4′,3':4,5]thiopyrano[2,3-d]thiazole were synthesized and screened against diverse viruses: coronavirus SARS, Influenza Viruses of type A and type B, Adeno- and Rhinovirus, Dengue Fever Virus, Respiratory Syncytial Virus, Rift

  硫代吡喃噻唑代表了一类有前途的药物样分子，具有广泛的药理学特征。合成了异硫代色素[4a，4-d]噻唑和铬代[4′，3'：4,5]硫代吡喃[2,3-d]噻唑的一些新型衍生物，并筛选了多种病毒：冠状病毒 SARS、A 型和 B 型流感病毒、腺病毒和鼻病毒、登革热病毒、呼吸道合胞病毒、裂谷热病毒、Tacaribe 病毒、委内瑞拉马脑炎病毒，以及牛痘和人巨细胞病毒。抗病毒活性测定显示，对甲型流感病毒 （H1N1） 具有高度活性的异硫代色素[4a，4-d]噻唑片段，选择性指数 （SI） 在 150 以内。5,8-二氢-2H-[1,3]噻唑并 [5′，4'：5,6]硫代吡喃酸 [2,3-d][1,3]噻唑-2,6（3H）-二酮对流感病毒和 SARS-CoV 显示出中等的抗病毒活性。获得的数据表明，硫代吡噻唑是一类具有抗病毒作用的有前途的熔融 4-噻唑烷酮衍生物。
• A new domino-Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Vasyl S. Matiychuk、Roman B. Lesyk、Mykola D. Obushak、Andrzej Gzella、Dmytro V. Atamanyuk、Yuri V. Ostapiuk、Anna P. Kryshchyshyn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.062

  日期：2008.7

  Various novel 3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazol-2-ones were synthesized in 60-80% yields via domi no-Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reactions of 4-thioxo-1,3-thiazolidin-2-one with 3,7-dimethyl-6-octenal, 2-allyloxybenzaldehydes and 2-formylphenyt (E)-3-aryl-2-propenoates with base catalysis. The possibility of stereo- and regioselective cycloaddition was investigated. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.