3-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: AMNKYZPORZDGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺和氨基甲酸酯中芳香碳-氮键的镍催化还原和硼酸化裂解

  摘要：

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。

  DOI：

  10.1021/ja501649a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Otto, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2>44, p. 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Synthesis of N-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aromatic amines catalyzed by bio-catalyst
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Ke Zou、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1007/s11164-017-3222-y

  日期：2018.3

  A convenient and effective method of synthesizing 3-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aryl amines catalyzed by bio-catalyst adenine in the presence of Et3N under solvent-free conditions is described. The protocol is suitable for the wide scope of substrates, e.g. cyclic carbonates with or without substitutes, and aryl amines with either electron-withdrawing or electron-donating group

  描述了在无溶剂条件下在Et 3 N存在下由生物催化剂腺嘌呤催化的环状碳酸酯和芳基胺合成3-芳基-2-恶唑烷酮的便捷有效方法。该方案适用于多种底物，例如带或不带取代基的环状碳酸酯，以及具有吸电子或供电子基团的芳基胺。即使在位阻情况下，在最佳条件下也能以良好或优异的收率获得产品。研究了反应时间，温度，催化剂用量和原料用量对反应的影响，并探讨了反应机理。
• Nickel-Catalyzed Kumada Coupling of Boc-Activated Aromatic Amines via Nondirected Selective Aryl C–N Bond Cleavage
  作者：Zheng-Bing Zhang、Chong-Lei Ji、Ce Yang、Jie Chen、Xin Hong、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00242

  日期：2019.2.15

  A nickel-catalyzed Kumada coupling of aniline derivatives was developed by selective cleavage of aryl C–N bonds under mild reaction conditions. Without preinstallation of an ortho directing group on anilines, the cross-coupling reactions of Boc-protected aromatic amines with aryl Grignard reagents afforded unsymmetric biaryls. Mechanistic studies by DFT calculations revealed that the nickel-mediated

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。
• [EN] 2-BENZOTHIOPHENYL-AND 2-NAPHTHYL-0XAZ0LIDIN0NES AND THEIR AZAISOSTERE ANALOGUES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 2-BENZOTHIOPHÉNYL- ET 2-NAPHTYL-OXAZOLIDINONES ET LEURS ANALOGUES ISOSTÈRES AZA UTILISÉS COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010041219A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to antibacterial compounds of Formula (I) wherein U, V, W, X, R1, R2, m, A, B and G are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds and to the use of these compounds in the manufacture of a medicament.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中U、V、W、X、R1、R2、m、A、B和G如描述中所定义，以及这些化合物的药学上可接受的盐，以及将这些化合物用于制造药物。
• 2-BENZOTHIOPHENYL- AND 2-NAPHTHYL-OXAZOLIDINONES AND THEIR AZAISOSTERE ANALOGUES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Kaegi-Egger Verena

  公开号：US20110195949A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein U, V, W, X, R 1 , R 2 , m, A, B and G are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds and to the use of these compounds in the manufacture of a medicament.

  该发明涉及公式（I）中的抗菌化合物，其中U、V、W、X、R1、R2、m、A、B和G如描述中所定义，以及这些化合物的药用盐以及在制备药物方面使用这些化合物。