2-(cyclopent-2-enyl)-1-acetaldoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(cyclopent-2-enyl)-1-acetaldoxime
• 英文别名: (NE)-N-(2-cyclopent-2-en-1-ylethylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: AMRKUJBNDRCLMG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-enyl)-1-acetaldoxime 、 氰基硼氢化钠 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OPPOLZER, W.;SILESI, S.;SNOWDEN, R. L.;BAKKER, B. H.;PETRZILKA, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 17, 3497-3509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-enyl)acetaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(cyclopent-2-enyl)-1-acetaldoxime 、 2-(cyclopent-2-enyl)-1-acetaldoxime
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第52部分：形成稠环的亲电试剂引起的肟→硝酮→环加成级联反应

  摘要：

  亲电引发的肟在内环烯烃和外亚甲基环烷烃上的肟环化反应，以立体和区域特异性方式产生，并以高收率生成顺式稠合双环硝酮。随后，以N-甲基马来酰亚胺进行的面部选择性环加成反应的收率很高。该序列可以一锅法进行，并导致形成4个键，2个环和6个立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00661-5

文献信息

• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 52: Fused-ring forming electrophile induced oxime→nitrone→cycloaddition cascades
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Sylvie Thibault

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00661-5

  日期：2001.8

  Electrophile induced cyclisation of oximes onto endocyclic alkenes and exo-methylene cycloalkanes occurs stereo- and regio-specifically generating cis-fused bicyclic nitrones in good yield. Subsequent facially selective cycloaddition with N-methylmaleimide occurs in good yield. The sequence may be carried out as a one-pot procedure and results in the formation of 4 bonds, 2 rings and 6 stereocentres

  亲电引发的肟在内环烯烃和外亚甲基环烷烃上的肟环化反应，以立体和区域特异性方式产生，并以高收率生成顺式稠合双环硝酮。随后，以N-甲基马来酰亚胺进行的面部选择性环加成反应的收率很高。该序列可以一锅法进行，并导致形成4个键，2个环和6个立体中心。
• OPPOLZER, W.;SILESI, S.;SNOWDEN, R. L.;BAKKER, B. H.;PETRZILKA, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 17, 3497-3509
  作者：OPPOLZER, W.、SILESI, S.、SNOWDEN, R. L.、BAKKER, B. H.、PETRZILKA, M.

  DOI：——

  日期：——