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三氟化硼乙醚 | 109-63-7

中文名称
三氟化硼乙醚
中文别名
三氟化硼乙醚络合物;三氟化硼醚配合物;二氟化硼乙醚;三氟乙基醚络合物;醚合三氟化硼;三氟化硼二乙醚;氟化硼醚;三氟化硼-乙醚络合物;三氟化硼乙醚溶液
英文名称
boron trifluoride diethyl etherate
英文别名
boron trifluoride-diethyl etherate;trifluoro[1,1′-oxybis[ethane]]boron;boron trifluoride-diethyl etherate adduct;boron trifluoride, diethyl ether complex;boron trifluoride diethyl ether complex;boron trifluoridediethyl ether complex
三氟化硼乙醚化学式
CAS
109-63-7
化学式
C4H10BF3O
mdl
MFCD00013194
分子量
141.929
InChiKey
MZTVMRUDEFSYGQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    −58 °C(lit.)
  • 沸点:
    126-129 °C(lit.)
  • 密度:
    1.15 g/mL(lit.)
  • 蒸气密度:
    4.9 (vs air)
  • 闪点:
    118 °F
  • 溶解度:
    与乙醚、醇混溶。
  • 暴露限值:
    ACGIH: TWA 0.1 ppm; Ceiling 0.7 ppm
  • 稳定性/保质期:
    <div><b><p></p></b></div>

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.15
  • 重原子数:
    9.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    None
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    1.0

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    8
  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S16,S23,S26,S28A,S36/37/39,S45,S8
  • 危险类别码:
    R34,R15
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2942000000
  • 危险品运输编号:
    UN 2604 8/PG 1
  • 危险类别:
    8
  • 包装等级:
    I
  • 储存条件:
    1. 贮存在阴凉、干燥的库房中,远离热源和火种,严禁泄漏,并防止受潮。 2. 储存于凉爽、通风、干燥的地方,远离火种、热源及可燃物,并避水。包装上须贴“腐蚀性、易燃液体”标签。航空和铁路运输需限量。 3. 采用塑料桶外加木箱或密闭不锈钢罐进行包装,并贮存于阴凉、干燥处。按有毒化学品规定进行储存和运输。

SDS

SDS:c122139496f2098d849bf14a19b58ac2
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三氟化硼二乙醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Trifluoro[1,1'-oxybis [ethane]]-(T-4)-boron
Boron trifluoride ethyl etherate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
上述信息视为正确,但不包含所有的信息,仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知,就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 2)
皮肤腐蚀 (类别 1A)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性(反复接触), 吸入 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H330 吸入致命。
H372 如果长期吸入或反复接触可致器官损害。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施,防止静电放电。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331 如果吞咽:漱口,不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触:立即除去/脱掉所有沾污的衣物,用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 具体紧急处置(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温,存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
遇水剧烈反应。
遇水剧烈反应。

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Trifluoro[1,1'-oxybis [ethane]]-(T-4)-boron
别名
Boron trifluoride ethyl etherate
: BF3 · C4H10O
分子式
: 141.93 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diethyl ether-boron trifluoride
<=100%
化学文摘登记号(CAS 109-63-7
No.) 203-689-8
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心,
呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水解物质释放酸性气体,与金属表面接触能产生可燃和/或爆炸性的氢气。

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出,用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来,并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。-严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
储存于氮气中 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
不要与水接触。贮存期间严禁与水接触。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 46 min
测试过的物质Dermatril® P (KCL 743 / Z677388, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -58 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
126 - 129 °C - lit.
g) 闪点
48 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 36 %(V)
爆炸下限: 1.9 %(V)
k) 蒸气压
5.6 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
4.90 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
1.15 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
水解物质释放酸性气体,与金属表面接触能产生可燃和/或爆炸性的氢气。 防治容器进水以免发生剧烈反应。
热,火焰和火花。 暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
金属, 酸, 碱, 醇类, 碱金属, 氧化剂, 水
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死浓度(LC50) 吸入 - 大鼠 - 4 h - 1.2 mg/l
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 腐蚀眼睛
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
吸入 - 长期或反复接触可致器官损害。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞会中毒。 引致灼伤。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心,
呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 野外研究 半数致死浓度(LC50) - 高体雅罗鱼 (金雅罗鱼) - 22 - 46 mg/l
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: - 可部分生物降解
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2604 国际海运危规: 2604 国际空运危规: 2604
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: BORON TRIFLUORIDE DIETHYL ETHERATE
国际海运危规: BORON TRIFLUORIDE DIETHYL ETHERATE
国际空运危规: Boron trifluoride diethyl etherate
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (3) 国际海运危规: 8 (3) 国际空运危规: 8 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A





制备方法与用途

三氟化硼简介

三氟化硼是有机合成中重要的路易氏酸性催化剂,在多种有机反应(如聚合、烃化、烷基化、异构化等)中发挥重要作用。由于其气体状态使用不便,常将其与具有极性的含氧或含氮化合物结合,形成稳定性较高的络合物。例如三氟化硼乙醚络合物在国内广泛应用。此外,它还能与硫醚、氯甲烷、苯甲醚、苯酚、胺及其衍生物生成络合物。

用途 催化剂
  • 常用阳离子聚合催化剂:商品名为三氟化硼二乙基醚。
  • 顺丁橡胶和聚甲醛制造:作为催化剂使用。
  • 硼氢高能燃料及同位素硼提取:基本原料。
  • 化工合成中的催化剂
合成方法 萤石硼酸酐法

化学反应式为: [3\text{H}_2\text{SO}_4 + 2\text{B}( \text{O}_3 )_3 + 3\text{CaF}_2 \rightarrow 2\text{BF}_3 + 3\text{CaSO}_4 + 6\text{H}_2\text{O}] [ \text{BF}_3 + (\text{C}_2\text{H}_5)_2\text{O} \rightarrow (\text{C}_2\text{H}_5)_2\text{O}·\text{BF}_3]

该工艺将粉碎的硼酸和萤石粉末与浓硫酸混合加热,生成三氟化硼气体。通过氟化钠颗粒精制去除杂质后,可以得到高纯度产品。

性质及毒性
  • 化学性质:无色发烟液体。
  • 用途
    • 合成橡胶、树脂和油漆等的催化剂;
    • 有机合成中的烃化和缩合反应(如顺丁橡胶、聚甲醛、古马隆、合成树脂)的催化剂;
    • 制造硼氢高能燃料或提取同位素硼的基本原料;
    • 环氧树脂固化剂。
生产方法
  • 萤石硼酸酐法:将硫酸、氟化钙(萤石粉)、硼酸共热反应,生成三氟化硼气体与乙醚反应得到粗制品,精制后成为成品。具体消耗为:

    • 硼酸(≥98%)560kg/t;
    • 氟化钙(≥90%)1150kg/t;
    • 发烟硫酸(104.5%)4100kg/t;
    • 乙醚(≥99%)725kg/t。
  • 吸收法:将硼酸与发烟硫酸和萤石粉一起加热反应,生成三氟化硼气体并用乙醚吸收,减压精馏得到成品。 [3\text{H}_2\text{SO}_4 + 2\text{B}( \text{O}_3 )_3 + 3\text{CaF}_2 \rightarrow 2\text{BF}_3 + 3\text{CaSO}_4 + 6\text{H}_2\text{O}] [ \text{BF}_3 + (\text{C}_2\text{H}_5)_2\text{O} \rightarrow (\text{C}_2\text{H}_5)_2\text{O}·\text{BF}_3]

危险特性
  • 类别:腐蚀物品。

  • 爆炸物危险特性

    • 醚可形成过氧化物,与四氢铝酸锂反应易爆炸;
    • 氧化剂。
  • 可燃性危险特性

    • 易燃;
    • 与水或水蒸汽反应生成有毒、腐蚀性和可燃气体。
  • 储运特性:库房通风低温干燥;防水;不可久存。

  • 灭火剂:干粉、二氧化碳。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    三氟化硼乙醚对氨基苯甲酸 反应 4.0h, 以99%的产率得到苯佐卡因
    参考文献:
    名称:
    三氟化硼醚化物对羧酸的前所未有的烷基化
    摘要:
    在不存在来自反应体系的乙醇的情况下,由三氟化硼醚化物的乙基部分进行的羧酸烷基化是出乎意料且新颖的。芳香族和脂肪族羧酸都被清楚地烷基化,在短的反应时间内提供了良好的收率,但烟酸需要进行过夜反应。注意到尽管所研究的羧酸的邻位取代的羟基不受烷基化的影响,但是间位和对位取代的羧酸的那些被部分醚化。此外,发现烷基化反应与一系列官能团如卤素,氨基和硝基相容,除了十一碳烯酸的烯烃官能团伴随其羧酸官能团的烷基化而聚合。关键词:羧酸,烷基化,醚化,官能团,三氟化硼醚醚。化学 Soc。埃塞俄比亚。2018,32(2),387-392。DOI:https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v32i2.16
    DOI:
    10.4314/bcse.v32i2.16
  • 作为产物:
    描述:
    乙醚三氟化硼 20.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下, 反应 0.01h, 以99.5%的产率得到三氟化硼乙醚
    参考文献:
    名称:
    一种三氟化硼络合物的连续合成方法和反应装置
    摘要:
    本发明涉及三氟化硼络合物制备技术领域,具体涉及一种三氟化硼络合物的连续合成方法和反应装置。本发明提供了一种三氟化硼络合物的连续合成方法,包括以下步骤:在连续流反应器中,将含有孤对电子的有机物和三氟化硼进行络合反应,得到所述三氟化硼络合物,所述连续流反应器为微通道反应器、管式反应器、层叠混合器和静态混合器中的一种或多种。本发明提供的连续合成方法能够使络合反应的时间缩短,极大提高了反应的效率,且提高了目标产物三氟化硼络合物的收率。
    公开号:
    CN113461719A
  • 作为试剂:
    描述:
    乙基溴化镁 、 在 titanium(IV) isopropylate三氟化硼乙醚 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 生成
    参考文献:
    名称:
    WO2024094170A1
    摘要:
    公开号:
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文献信息

  • BODIPY/Nile-Red-Based Efficient FRET Pair: Selective Assay of Endoplasmic Reticulum Membrane Fluidity
    作者:Zhigang Yang、Youngjin Wi、Young-Min Yoon、Peter Verwilst、Joo Hee Jang、Tae Woo Kim、Chulhun Kang、Jong Seung Kim
    DOI:10.1002/asia.201501060
    日期:2016.2
    We synthesized a boron‐dipyrromethene (BODIPY)/Nile Red hybrid probe capable of selectively recognizing fluidity changes in the endoplasmic reticulum (ER) membrane due to its preferential localization to the ER and strong energy transfer from BODIPY to the Nile Red moiety, emitting only in nonaqueous environments. ER membrane fluidity in HepG2 cells was markedly reduced by a cell model of metabolic
    我们合成了硼-二吡咯亚甲基(BODIPY)/尼罗红杂交探针,能够选择性识别内质网(ER)膜中的流动性变化,这是由于其优先定位于ER以及从BODIPY到尼罗红部分的强大能量转移,仅发射在非水环境中。代谢综合征的细胞模型显着降低了HepG2细胞中的ER膜流动性。
  • 四苯乙烯双冠醚和氟硼二吡咯衍生物的自组 装超分子
    申请人:南京理工大学
    公开号:CN106749163B
    公开(公告)日:2019-05-07
    本发明公开了一种自组装超分子材料、制备方法及其应用。本发明以氟硼二吡咯作为母体,对其化学结构进行修饰得到了一种具有亚胺结构氟硼二吡咯衍生物,再以二苯并24冠8和四苯乙烯为原料合成了四苯乙烯双冠醚。以氟硼二吡咯衍生物作为客体分子,四苯乙烯双冠醚作为主体分子,在四氢呋喃和水的混合溶剂当中,主体分子和客体分子能够进行识别作用,进而发生自组装过程,得到的自组装超分子材料通过荧光性能研究,发现其存在荧光共振能量转移现象,这为光学材料的研发打下良好的基础。
  • 一种硫酸单烃基酯锂盐衍生物的合成方法
    申请人:杉杉新材料(衢州)有限公司
    公开号:CN112390732A
    公开(公告)日:2021-02-23
    本发明属于硫酸单烃基酯盐合成领域,公开了一种硫酸单烃基酯锂盐衍生物的合成方法。本发明硫酸单烃基酯锂盐衍生物的合成方法包括以下步骤:(1)将锂盐类物质和溶剂混合,氮气保护、回流下搅拌反应,然后向混合液中滴加硫酸二烃基酯化合物,氮气保护、回流下搅拌反应;(2)向步骤(1)的混合溶液中加入含硼、磷或硅化合物或其络合物进行反应;(3)经过步骤(2)的反应后,提纯获得所述硫酸单烃基酯锂盐衍生物。该方法利用硫酸二烃基酯化合物、锂盐类物质、及含硼、磷或硅化合物者其络合物在溶剂中反应,获得硫酸单烃基酯盐衍生物,反应简单、易操作,杂质易去除,适用于合成各种类型的高纯度硫酸单烃基酯盐衍生物。
  • A Novel Ring Enlargement of 2H-Azirine-3-methyl(phenyl)amines via Amidinium-Intermediates: A New Synthetic Approach to 2,3-Dihydro-1,3,3-trimethylindol-2-one
    作者:Maged K.G Mekhael、Richard J. Smith、Stefan Bienz、Anthony Linden、Heinz Heimgartner
    DOI:10.1515/znb-2002-0410
    日期:2002.4.1
    2,2,N-Trimethyl-N-phenyl-2H-azirin-3-amine (1a) was prepared by successive treatment of 2,N-dimethyl-N-phenylpropanamide (18) with phosgene, triethylamine, and sodium azide. Reaction of 1a in THF solution with boron trifluoride gave 2-amino-1,3,3-trimethyl-3H-indolium tetrafluoroborate (19) in high yield.T he latter reacted with acetic anhydride in pyridine to give a mixture of N-(2,3-dihydro-1,3,
    通过用光气、三乙胺和叠氮化钠连续处理 2,N-二甲基-N-苯基丙酰胺 (18) 制备 2,2,N-三甲基-N-苯基-2H-azirin-3-胺 (1a)。1a 在 THF 溶液中与三氟化硼反应,以高产率得到 2-氨基-1,3,3-三甲基-3H-四氟硼酸吲哚 (19)。后者在吡啶中与乙酸酐反应得到 N-( 2,3-二氢-1,3,3-三甲基吲哚-2-yliden)乙酰胺(22)和2,3-二氢-1,3,3-三甲基吲哚-2-酮(21)。用HCl水溶液水解时, 22 转化为 21。19 和 22 的分子结构是通过 X 射线晶体结构测定建立的。
  • Palladium-Catalyzed Tandem C–C Activation/Cyclization Induced by Carbopalladation of Functionalized Nitriles: Synthesis of Benzo Dipyrromethenes
    作者:Lepeng Chen、Julin Gong、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Renhao Li、Jiuxi Chen
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c02478
    日期:2020.9.4
    A palladium-catalyzed carbon–carbon bond activation-initiated reaction of 2-(3-phenyloxiran-2-yl)benzonitriles with arylboronic acids is reported. Multiple chemical bonds were cleavaged and reconstructed via β-carbon elimination in this reaction, enabling the construction of valuable benzo-fused dipyrromethenes that are difficult to prepare by other methods. Additionally, a series of benzannulated
    据报道,钯催化的2-(3-苯基环氧乙烷-2-基)苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除,裂解并重建了多个化学键,从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶,这是其他方法难以制备的。此外,合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽,在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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