(1S*,5R*,7S*)-1-allyl-5-benzyl-7-methoxy-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S*,5R*,7S*)-1-allyl-5-benzyl-7-methoxy-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: (1R,5S,7R)-1-benzyl-7-methoxy-5-prop-2-enyl-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: ANPWXHOXVHSXGP-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)methyl)hepta-1,6-dien-4-ol 在 氯化铂 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(1S*,5R*,7S*)-1-allyl-5-benzyl-7-methoxy-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  金或铂催化的含羟基烷氧基化反应的醇酸衍生物的级联过程，然后进行普林斯型环化反应

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的炔醇衍生物合成[3.3.1]双环化合物的有效方法。该反应基于金或铂催化的串联过程，该过程涉及三键的分子内加氢烷氧基化，然后进行Prins型环化。该反应是使用不同取代的炔醇衍生物以及以氧，氮和碳为中心的亲核试剂进行的。还已经研究了卤素原子作为亲核试剂的结合和消除反应。对映体纯的[3.3.1]双环体系很容易从手性库中合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200900856

文献信息

• Gold- or Platinum-Catalyzed Cascade Processes of Alkynol Derivatives Involving Hydroalkoxylation Reactions Followed by Prins-Type Cyclizations
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200900856

  日期：2009.11.2

  efficient method for the synthesis of [3.3.1]bicyclic compounds from easily available alkynol derivatives has been developed. The reaction is based on a gold‐ or platinum‐catalyzed tandem process that involves an intramolecular hydroalkoxylation of a triple bond followed by a Prins‐type cyclization. The reaction has been carried out with differently substituted alkynol derivatives and oxygen‐, nitrogen‐

  已经开发了一种从容易获得的炔醇衍生物合成[3.3.1]双环化合物的有效方法。该反应基于金或铂催化的串联过程，该过程涉及三键的分子内加氢烷氧基化，然后进行Prins型环化。该反应是使用不同取代的炔醇衍生物以及以氧，氮和碳为中心的亲核试剂进行的。还已经研究了卤素原子作为亲核试剂的结合和消除反应。对映体纯的[3.3.1]双环体系很容易从手性库中合成。