ferrocenyl methyl ketone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ferrocenyl methyl ketone oxime
• 英文别名: ferrocene ethyl ketone oxime；ferrocenylethanone oxime；(η(5)-C5H4C(Me)=NOH)Fe(η(5)-C5H5)；acetylferrocene oxime
• 化学式: C₁₂H₁₃FeNO
• 分子量: 243.088
• InChiKey: ANXKNFUJJJAGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenyl methyl ketone oxime 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到1-二茂铁基乙基胺
  参考文献：
  名称：

  Allenmark, S.; Grundstroem, A., Chemica scripta, 1973, vol. 4, p. 69 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 以88%的产率得到ferrocenyl methyl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  直接访问ferrocenyliminium盐及其合成使用

  摘要：

  由三氯化钛ferrocenylketoximes的还原提供了ferrocenyliminium盐，其已经被证明是对新衍生物的合成有用的制备方便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87352-0

文献信息

• 具有植物生长调节活性的化合物及其制备方法
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN103626805B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种具有植物生长调节活性的化合物，该化合物具有通式（Ⅰ）的结构，通式（Ⅰ）中，R、R1为苯环上的各种取代基，R代表氢原子、烷基、氟原子，氯原子、硝基、三氟甲基，R1代表氢原子、氟原子，或R、R1为-CH=CH-CH=CH-分别连接苯环的2、3位或3、4位。该化合物是通过将二茂铁乙酮肟与取代苯异腈酸酯反应制备得到的。本发明还提供了化合物作为植物生长调节剂有效成分的应用。
• Direct access to ferrocenyliminium salts and their use in synthesis
  作者：Dominique Mourot、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87352-0

  日期：1976.7

  Reduction of ferrocenylketoximes by titanium trichloride provides a convenient route for the preparation of ferrocenyliminium salts, which have been shown to be useful for the synthesis of new derivatives.

  由三氯化钛ferrocenylketoximes的还原提供了ferrocenyliminium盐，其已经被证明是对新衍生物的合成有用的制备方便的途径。
• Synthesis, spectroscopic and structural aspects of triphenylantimony(V) complex with internally functionalized acetylferroceneoxime: Crystal and molecular structures of [C5H5FeC5H4C(CH3)NO]2SbPh3 and C5H5FeC5H4C(CH3)NOH
  作者：Handong Yin、Li Quan、Linwei Li

  DOI：10.1016/j.inoche.2008.06.017

  日期：2008.10

  Abstract Triorganoantimony(V) complex (C5H5FeC5H4C(CH3) NO)2SbPh3 (1) has been prepared by the reaction of Ph3SbCl2 with acetylferroceneoxime C5H5FeC5H4C(CH3) NOH (2) in 1:2 molar ratio in anhydrous toluene. The complexes have been characterized by elemental analyses, IR and NMR (1H and 13C) spectroscopic studies, and biologic activity was measured. And crystal structures of 1, 2 were reported. The coordination

  摘要 三有机锑 (V) 配合物 (C5H5FeC5H4C(CH3) NO)2SbPh3 (1) 通过 Ph3SbCl2 与乙酰二茂铁肟 C5H5FeC5H4C(CH3)NOH (2) 以 1:2 的摩尔比在无水甲苯中反应制备。已通过元素分析、IR 和 NMR（1H 和 13C）光谱研究对复合物进行了表征，并测量了生物活性。并报道了1、2的晶体结构。1 中锑原子周围的配位几何是略微扭曲的三角双锥体，SbPh3 单元的碳原子位于赤道位置，肟基团的两个氧原子占据轴向位置。游离肟明显是氢键合的（H–N 2.10 A/2.04 A in 2）基本上形成二聚体。
• Linear free-energy relationships and inverted Marcus region in the horseradish peroxidase-catalyzed oxidation of ferrocenes by hydrogen peroxide
  作者：Alexander D. Ryabov、Vasily N. Goral、Ekaterina V. Ivanova、Marina D. Reshetova、Andreas Hradsky、Benno Bildstein

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00321-6

  日期：1999.10

  of the linear free-energy relationships (LFER) and the Marcus formalism for an outer-sphere electron transfer. There is a linear correlation with a negative slope between ln k3 and the formal redox potentials of ferrocenes (E°′) for the mono- and di-substituted molecules suggesting that, in this series, k3 increases with increasing the reaction driving force. The pentamethylated derivatives Cp*FeC5H4X

  稳态辣根过氧化物酶（HRP，同工酶C）催化过氧化氢将各种单，二（1,1'）和五甲基二茂铁氧化为相应的二阶速率常数（k 3） 25°C，pH 7的三价铁阳离子已用于研究线性和自由电子关系（LFER）和外层电子转移的Marcus形式论对反应性的空间和电子效应。对于单和双取代分子，ln k 3与二茂铁的形式氧化还原电势（E °'）之间具有负斜率线性相关， 这表明在此系列中，k 3随着反作用力的增加而增加。五氟甲基化衍生物Cp * FeC 5 H 4 X的E °'值与其他二茂铁相比显着更低，如基于LFER所预期的，其反应活性显着降低。假设Cp * FeC 5 H 4 X的驱动力的大幅增加被五甲基化的环戊二烯基环所施加的位阻滞后所抵消，则可以使这种观察合理化。据信，从C 5 H 4 YFeC 5 H 4发生的空间位阻会增加从有机金属供体到HRP血红素的电子转移距离。X至Cp * FeC 5 H 4
• Contribution a l'etude des metallocenes—XXIII
  作者：D. Astruc、R. Dabard

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87009-3

  日期：1976.1

  cyclopentadiényl(s) drastically change the nature of ligand exchange reactions of ferrocenes. The reactivity of ketone, aldehyde, alcohol, acid, ester and oxime groups has been examined; simple and double ligand exchange is shown to occur together with transformations of the functionnal groups, providing a route to new polynuclear cations.

  由AlCl 3络合并与环戊二烯基共轭的一个或两个不饱和基团极大地改变了二茂铁的配体交换反应的性质。考察了酮，醛，醇，酸，酯和肟基团的反应性；显示简单和双重配体交换与功能基团的转化一起发生，从而提供了通往新的多核阳离子的途径。