2-amino-6-methyl-5-(3',4'-dichlorobenzyl)thio-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyridimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-5-(3',4'-dichlorobenzyl)thio-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyridimide
• 英文别名: 2-Amino-5-[(3,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-6-methyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-amino-5-[(3,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-6-methyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₄OS
• 分子量: 355.247
• InChiKey: AOCBSWQLGPIRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲硫醇 、 3-氨基-8-甲基-2,4,9-噻唑双环[4.3.0]壬烷-3,7,10-三烯-5-酮 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到2-amino-6-methyl-5-(3',4'-dichlorobenzyl)thio-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyridimide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-氧代-5- substitutedbenzylthiopyrrolo [2,3的合成d ] -pyrimidines作为胸苷酸合成酶的潜在抑制剂†

  摘要：

  合成了一系列十个新颖的2-氨基-4-氧代5-[（取代的苄基）硫代]吡咯并[2，3- d ]嘧啶2-11，作为潜在的胸苷酸合酶抑制剂和抗肿瘤剂。这些类似物在侧链的苄基硫烷基环上包含各种吸电子和供电子取代基，由关键的中间体2-氨基-4-氧代-6-甲基吡咯并[2,3- d ]嘧啶[ 14 ]合成。通过使用碘，乙醇和水的氧化加成反应，将适当取代的苄基硫醇附加到14 的5位上。评估了该化合物对人，大肠杆菌和弓形虫的抵抗力胸苷酸合酶并针对人，大肠杆菌和弓形虫二氢叶酸还原酶。最有效的抑制剂（6）在侧链具有4'-甲氧基取代基，对人胸苷酸合酶的IC 50 = 25μM。与一般结构1的类似物相反，在2-11的侧链上的给电子或吸电子取代基对人胸苷酸合酶抑制活性几乎没有影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420127

文献信息

• Synthesis of 2-amino-4-oxo-5-substitutedbenzylthiopyrrolo[2,3-<i>d</i>]-pyrimidines as potential inhibitors of thymidylate synthase
  作者：Aleem Gangjee、Hiteshkumar D. Jain、Jaclyn Phan、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1002/jhet.5570420127

  日期：2005.1

  2-amino-4-oxo-5-[(substitutedbenzyl)thio]pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 2-11 were synthesized as potential inhibitors of thymidylate synthase and as antitumor agents. The analogues contain various electron withdrawing and electron donating substituents on the benzylsulfanyl ring of the side chains and were synthesized from the key intermediate 2-amino-4-oxo-6-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 14. Appropriately substituted

  合成了一系列十个新颖的2-氨基-4-氧代5-[（取代的苄基）硫代]吡咯并[2，3- d ]嘧啶2-11，作为潜在的胸苷酸合酶抑制剂和抗肿瘤剂。这些类似物在侧链的苄基硫烷基环上包含各种吸电子和供电子取代基，由关键的中间体2-氨基-4-氧代-6-甲基吡咯并[2,3- d ]嘧啶[ 14 ]合成。通过使用碘，乙醇和水的氧化加成反应，将适当取代的苄基硫醇附加到14 的5位上。评估了该化合物对人，大肠杆菌和弓形虫的抵抗力胸苷酸合酶并针对人，大肠杆菌和弓形虫二氢叶酸还原酶。最有效的抑制剂（6）在侧链具有4'-甲氧基取代基，对人胸苷酸合酶的IC 50 = 25μM。与一般结构1的类似物相反，在2-11的侧链上的给电子或吸电子取代基对人胸苷酸合酶抑制活性几乎没有影响。