(R)-3-(naphthalen-2-yl)piperazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-3-(naphthalen-2-yl)piperazin-2-one
• 英文别名: (R)-3-(Naphthalen-2-yl)piperazin-2-one；(3R)-3-naphthalen-2-ylpiperazin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: AOCSMUHMHHJOCK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-1-(naphthalen-2-yl)ethanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 高氯酸 、 氢气 、 sodium sulfate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 74.5h， 生成 (S)-3-(naphthalen-2-yl)piperazin-2-one 、 (R)-3-(naphthalen-2-yl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和哌嗪-2-酮的不对称加氢反应

  摘要：

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700175

文献信息

• Asymmetric Catalytic Access to Piperazin-2-ones and Morpholin-2-ones in a One-Pot Approach: Rapid Synthesis of an Intermediate to Aprepitant
  作者：Sara Meninno、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02491

  日期：——

  A one-pot Knoevenagel reaction/asymmetric epoxidation/domino ring-opening cyclization (DROC) has been developed from commercial aldehydes, (phenylsulfonyl)acetonitrile, cumyl hydroperoxide, 1,2-ethylendiamines, and 1,2-ethanol amines to provide 3-aryl/alkyl piperazin-2-ones and morpholin-2-ones in yields of 38 to 90% and up to 99% ee. Two out of the three steps are stereoselectively catalyzed by a

  一锅 Knoevenagel 反应/不对称环氧化/多米诺开环环化 (DROC) 是由商业醛、(苯磺酰基)乙腈、枯基氢过氧化物、1,2-乙二胺和 1,2-乙醇胺开发而成，可提供 3-芳基/烷基哌嗪-2-酮和吗啉-2-酮的产率为 38% 至 90%，ee 高达 99%。三个步骤中的两个是由奎宁衍生的尿素立体选择性催化的。该序列已应用于关键中间体的短对映选择性进入，以两种绝对构型参与强效止吐药阿瑞吡坦的合成。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Piperazin-2-ones
  作者：Yanzhao Wang、Yuanyuan Liu、Kun Li、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700175

  日期：2017.6.6

  ruthenocene-based phosphine-oxazoline ligand tBu-mono-RuPHOX or the diphosphine ligand BINAP, were developed for the asymmetric hydrogenation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, affording chiral piperazin-2-ones in good yields and with moderate to good ees. Different catalytic behaviors for the hydrogenation of these types of substrate were observed with these two catalyst systems. Our tBu-mono-RuPHOX ligand, which

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。