androst-1,4-dien-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-1,4-dien-3,17-dione
• 英文别名: Estra-1,4-diene-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14S)-13-methyl-6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: AODBAYKTWSQOBZ-QXUSFIETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androst-1,4-dien-3,17-dione 、 丙酮氰醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90.4%的产率得到17α-cyano-17β-hydroxyandrost-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A regioselective cyanohydration of steroidal 17-ketones and the configuration of the resulted cyanohydrins

  摘要：

  Cyanohydration of some 17-keto steroids with 4-en-3-one or 1,4-dien-3-one unit showed high regioselectivity to give 17-cyanohydrins with high yields when the reaction was carried out under acetone cyanohydrin/K2CO3 in aq. MeOH. The crystal X-ray exhibited the configuration of resulted cyanohydrins were depended on the structure of substrates. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.06.004

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Estran-Derivaten
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0139907A2

  公开（公告）日：1985-05-08

  Estran-Derivate der allgemeinen Formel worin einer der Substituenten X oder Z ein Wasserstoffatom bedeutet und der andere gemeinsam mit Y eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindung darstellt, oderworin die Substituenten X und Z Wasserstoffatome darstellen und Y eine a-ständige Hydroxygruppe oder eine β-ständige Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellt, sind wertvolle Zwischenprodukte pharmakologisch wirksamer Substanzen.

  通式为 其中一个取代基 X 或 Z 代表氢原子，另一个与 Y 一起代表碳-碳键，或其中取代基 X 和 Z 代表氢原子，Y 代表 a-末端羟基或具有最多 6 个碳原子的 β-末端烷基，这些都是有价值的药理活性物质中间体。
• A regioselective cyanohydration of steroidal 17-ketones and the configuration of the resulted cyanohydrins
  作者：Bei Na Zhang、Min Qin Chen、Ying Chen、Qian Zhang、Peng Xia

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.06.004

  日期：2006.10

  Cyanohydration of some 17-keto steroids with 4-en-3-one or 1,4-dien-3-one unit showed high regioselectivity to give 17-cyanohydrins with high yields when the reaction was carried out under acetone cyanohydrin/K2CO3 in aq. MeOH. The crystal X-ray exhibited the configuration of resulted cyanohydrins were depended on the structure of substrates. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.