(-)-(3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (3R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: AODHMTBRNKMCMD-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

  摘要：

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801133
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(-)-(3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排和束缚的氨基羟基化作用从亚磺酰基二氢吡喃中正式合成ent- dysiherbaine

  摘要：

  亚砜基二氢吡喃的立体定向[2,3]-σ重排，然后进行束缚的氨基羟基化反应，是从对映体纯的亚磺酰基二烯醇正式合成对-dysiherbaine的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.103

文献信息

• [2,3]-Sigmatropic Rearrangements of 3-Sulfinyl Dihydropyrans: Application to the Syntheses of the Cores of <i>ent</i>-Dysiherbaine and Deoxymalayamicin A
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Miguel Ángel del Águila、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo8015709

  日期：2008.11.21

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of configurationally stable diastereomeric allylic sulfinyl dihydropyrans, produced by base-promoted cyclization of sulfinyl dienols, has been studied. In some cases, the efficient transformation of these substrates into dihydropyranols required an in-depth study of reaction conditions, with the preferred protocol relying on the use of DABCO in warm toluene. This methodology has been applied to the syntheses of the cores of ent-dysiherbaine and deoxymalayamicin A by means of efficient tethered aminohydroxylations.