tert-butyl trans-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl trans-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[3-(2-phenylethyl)triazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₃Si
• 分子量: 486.73
• InChiKey: AOEKCSWESKGKTM-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl trans-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(+/-)-tert-Butyl trans-3-hydroxy-4-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-4-三唑基取代的3-羟基哌啶的合成

  摘要：

  通过外消旋的N -Boc保护的7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷的区域选择性开环描述了反式-4-乙炔基-3-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯的合成。作为制备取代哌啶的新支架。通过与有机叠氮化物的1，3-偶极环加成反应，将末端炔烃转化为1，4-和1，5-二取代的1,2,3-三唑。 哌啶-环氧-炔-叠氮化物-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259569
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3,4-环氧哌啶 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl trans-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-4-三唑基取代的3-羟基哌啶的合成

  摘要：

  通过外消旋的N -Boc保护的7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷的区域选择性开环描述了反式-4-乙炔基-3-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯的合成。作为制备取代哌啶的新支架。通过与有机叠氮化物的1，3-偶极环加成反应，将末端炔烃转化为1，4-和1，5-二取代的1,2,3-三唑。 哌啶-环氧-炔-叠氮化物-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259569

文献信息

• Synthesis of trans-4-Triazolyl-Substituted 3-Hydroxypiperidines
  作者：Bengt Haug、Rianne Harmsen、Leiv Sydnes、Karl Törnroos

  DOI：10.1055/s-0030-1259569

  日期：2011.3

  N-Boc-protected 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane, and serves as a new scaffold for the preparation of substituted piperidines. The terminal alkyne is converted into 1,4- and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles through 1,3-dipolar cycloaddition reactions with organic azides. piperidine - epoxide - alkyne - azide - triazole

  通过外消旋的N -Boc保护的7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷的区域选择性开环描述了反式-4-乙炔基-3-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯的合成。作为制备取代哌啶的新支架。通过与有机叠氮化物的1，3-偶极环加成反应，将末端炔烃转化为1，4-和1，5-二取代的1,2,3-三唑。 哌啶-环氧-炔-叠氮化物-三唑