8-benzyl-4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-(propylthio)-5,8-dihydropteridine-6,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-benzyl-4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-(propylthio)-5,8-dihydropteridine-6,7-dione
• 英文别名: 8-benzyl-4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-propylsulfanyl-5H-pteridine-6,7-dione
• 化学式: C₂₇H₃₀N₆O₂S
• 分子量: 502.64
• InChiKey: AOFGTKMMWYHEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-丙基硫代嘧啶-5-胺 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-benzyl-4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-(propylthio)-5,8-dihydropteridine-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步的生物评价5,8-dihydropteridine-6,7-diones诱导细胞凋亡并抑制细胞迁移

  摘要：

  蝶啶是在天然产物和药物分子中发现的重要一类稠合杂环，并已显示出多种生物活性。设计了5,8-二氢蝶啶-6,7-二酮衍生物的重点文库，并评估了它们对MGC-803，SGC-7901，A549和PC-3癌细胞系的抗增殖活性。SARs研究强调了哌嗪取代的5,8-二氢蝶啶-6,7-二酮构架对于活性的重要性，并揭示了必不可少的结构要素。在这些化合物中，化合物5n对测试的细胞系表现出最有效和广谱的抗增殖抑制作用，并对MGC-803细胞系敏感，效力比5-FU略强。初步的力学研究表明，化合物5n可以抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。此外，流式细胞仪分析表明，化合物5n浓度依赖性地诱导了MGC-803细胞的凋亡。我们的研究表明，哌嗪取代的5,8-二氢蝶啶-6,7-二酮骨架可被视为设计针对胃癌细胞的有效抗肿瘤药物的新化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.009