(+/-)-4-bromo-α-N-trityltryptophan methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-4-bromo-α-N-trityltryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(tritylamino)propanoate
• 化学式: C₃₁H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 539.472
• InChiKey: AOPGILMHLUVUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-bromo-α-N-trityltryptophan methyl ester 在 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (+/-)-4-bromo-α-N-trityltryptophan
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴芦竹碱 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (+/-)-4-bromo-α-N-trityltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s