16α-methoxy-3-trifluoromethylsulfonyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-methoxy-3-trifluoromethylsulfonyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,16R)-16-methoxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃O₅S
• 分子量: 432.461
• InChiKey: AORDGOFMXBRMOD-ILYVXUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-methoxy-3-trifluoromethylsulfonyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以31%的产率得到16α-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-3,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  次萤酸甲酯在16-甲氧基雌二醇立体异构体的合成中。

  摘要：

  次萤酸甲酯的常规化学方法为功能化雌二醇的16位提供了一个以前尚未探索的途径。通过两种合成途径制备了16-甲氧基雌二醇的三种异构体，每种途径均使用次萤酸甲酯。确定这些化合物的雌激素受体结合亲和力，以评估其作为靶向雌激素受体阳性乳腺癌的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的潜力。放射标记的甲基次萤石（[11C] CH3OF）将允许快速制备新型的碳11 PET成像剂。制备了3-苄氧基和3-三氟甲氧基雌酮的17-三甲基甲硅烷基烯醇醚作为与次萤酸甲酯反应的底物。优化了次萤石与简单底物反应的条件，以提供与甾族底物的合理反应产率。在16位引入甲氧基取代基后，控制还原和脱保护条件，得到各种甲氧基雌二醇异构体。二维NMR技术（HMQC和HMQC-TOCSY）在甲氧基雌二醇异构体的表征中起着重要作用。NOESY实验证实了16位和17位的立体化学。分别具有相对于17-醇的优选β取向的16个α-甲氧基雌二醇-17β

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00051-8
• 作为产物：
  描述：

  estrone triflate 在 sodium fluoride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 16α-methoxy-3-trifluoromethylsulfonyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  次萤酸甲酯在16-甲氧基雌二醇立体异构体的合成中。

  摘要：

  次萤酸甲酯的常规化学方法为功能化雌二醇的16位提供了一个以前尚未探索的途径。通过两种合成途径制备了16-甲氧基雌二醇的三种异构体，每种途径均使用次萤酸甲酯。确定这些化合物的雌激素受体结合亲和力，以评估其作为靶向雌激素受体阳性乳腺癌的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的潜力。放射标记的甲基次萤石（[11C] CH3OF）将允许快速制备新型的碳11 PET成像剂。制备了3-苄氧基和3-三氟甲氧基雌酮的17-三甲基甲硅烷基烯醇醚作为与次萤酸甲酯反应的底物。优化了次萤石与简单底物反应的条件，以提供与甾族底物的合理反应产率。在16位引入甲氧基取代基后，控制还原和脱保护条件，得到各种甲氧基雌二醇异构体。二维NMR技术（HMQC和HMQC-TOCSY）在甲氧基雌二醇异构体的表征中起着重要作用。NOESY实验证实了16位和17位的立体化学。分别具有相对于17-醇的优选β取向的16个α-甲氧基雌二醇-17β

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00051-8

文献信息

• Methyl hypofluorite in the synthesis of 16-methoxyestradiol stereoisomers
  作者：Stephanie D Jonson、D.André d’Avignon、John A Katzenellenbogen、Michael J Welch

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00051-8

  日期：1998.9

  preparation of novel carbon-11 PET imaging agents. The 17-trimethylsilyl enol ethers of 3-benzyloxy and 3-trifloxyestrone were prepared as substrates to react with methyl hypofluorite. Conditions for the reaction of methyl hypofluorite with simple substrates were optimized to provide reasonable reaction yields with the steroidal substrates. Following introduction of the methoxy substituent at the 16-position

  次萤酸甲酯的常规化学方法为功能化雌二醇的16位提供了一个以前尚未探索的途径。通过两种合成途径制备了16-甲氧基雌二醇的三种异构体，每种途径均使用次萤酸甲酯。确定这些化合物的雌激素受体结合亲和力，以评估其作为靶向雌激素受体阳性乳腺癌的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的潜力。放射标记的甲基次萤石（[11C] CH3OF）将允许快速制备新型的碳11 PET成像剂。制备了3-苄氧基和3-三氟甲氧基雌酮的17-三甲基甲硅烷基烯醇醚作为与次萤酸甲酯反应的底物。优化了次萤石与简单底物反应的条件，以提供与甾族底物的合理反应产率。在16位引入甲氧基取代基后，控制还原和脱保护条件，得到各种甲氧基雌二醇异构体。二维NMR技术（HMQC和HMQC-TOCSY）在甲氧基雌二醇异构体的表征中起着重要作用。NOESY实验证实了16位和17位的立体化学。分别具有相对于17-醇的优选β取向的16个α-甲氧基雌二醇-17β