(1R,1'S,3S)-1-(D-gluco-pentitol-1'-yl)-3-carboxy-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,1'S,3S)-1-(D-gluco-pentitol-1'-yl)-3-carboxy-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3S)-6,7-dihydroxy-1-[(1S,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₉
• 分子量: 359.333
• InChiKey: APGOHRDBRXVJKB-PRDCUDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 左旋多巴 在 phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到(1R,1'S,3S)-1-(D-gluco-pentitol-1'-yl)-3-carboxy-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在仿生条件下，L-DOPA和D-葡萄糖之间发生了异常的脱羧美拉德反应：Pictet-Spengler缩合竞争的控制因素。

  摘要：

  在pH 7.4和37摄氏度，pH 7.4的0.1 M磷酸盐缓冲液中，酪氨酸代谢物L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）与D-葡萄糖平稳反应，从而得到非对映异构的四氢异喹啉1和2，通过Pictet-Spengler缩合反应得到主要产物显示为出乎意料的脱羧Amadori化合物N-（1-脱氧-D-果糖-1-基）-多巴胺（3）。在相似的条件下，多巴胺仅产生四氢异喹啉产物4和5，而L-酪氨酸仅产生典型的Amadori化合物6。Fe（3+）和Cu（2+）离子在帕金森氏黑质中积累相对较高，两者抑制了3的形成。Cu（2+）离子也同样抑制了1和2的形成，而Fe（3+）离子增加了1和2的产率。3的形成与最初的席夫碱加合物的简单脱羧不相容，而是涉及由儿茶酚环辅助的假定的恶唑烷-5-酮中间体的脱羧分解。这些结果报道了在仿生条件下氨基酸和碳水化合物之间的首次脱羧美拉德反应，并突出了过渡金属离子在与Pictet-Spengler缩合竞争中的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo010078d

文献信息

• An Unusual Decarboxylative Maillard Reaction between <scp>l</scp>-DOPA and <scp>d</scp>-Glucose under Biomimetic Conditions:  Factors Governing Competition with Pictet−Spengler Condensation
  作者：Paola Manini、Marco d'Ischi、Giuseppe Prota

  DOI：10.1021/jo010078d

  日期：2001.7.1

  37 degrees C, the tyrosine metabolite L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) reacts smoothly with D-glucose to afford, besides diastereoisomeric tetrahydroisoquinolines 1 and 2 by Pictet-Spengler condensation, a main product shown to be the unexpected decarboxylated Amadori compound N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-dopamine (3). Under similar conditions, dopamine gave only tetrahydroisoquinoline products 4

  在pH 7.4和37摄氏度，pH 7.4的0.1 M磷酸盐缓冲液中，酪氨酸代谢物L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）与D-葡萄糖平稳反应，从而得到非对映异构的四氢异喹啉1和2，通过Pictet-Spengler缩合反应得到主要产物显示为出乎意料的脱羧Amadori化合物N-（1-脱氧-D-果糖-1-基）-多巴胺（3）。在相似的条件下，多巴胺仅产生四氢异喹啉产物4和5，而L-酪氨酸仅产生典型的Amadori化合物6。Fe（3+）和Cu（2+）离子在帕金森氏黑质中积累相对较高，两者抑制了3的形成。Cu（2+）离子也同样抑制了1和2的形成，而Fe（3+）离子增加了1和2的产率。3的形成与最初的席夫碱加合物的简单脱羧不相容，而是涉及由儿茶酚环辅助的假定的恶唑烷-5-酮中间体的脱羧分解。这些结果报道了在仿生条件下氨基酸和碳水化合物之间的首次脱羧美拉德反应，并突出了过渡金属离子在与Pictet-Spengler缩合竞争中的关键作用。