1-mesityl-1,2-diphenylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-mesityl-1,2-diphenylethene
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethene；2-(1,2-diphenylethenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: AQEXIFVGJAWYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 均三甲苯 在 Cu-exchanged tungstophosphoric acid 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1-mesityl-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  一种高度区域选择性的铜交换钨磷酸催化剂，用于炔烃的加氢芳基化和加氢胺化

  摘要：

  已证明一种有效且可重复使用的铜交换钨磷酸催化剂可分别用于炔烃与多种芳烃和胺衍生物的无溶剂加氢芳基化和加氢胺化反应。该催化剂在两个反应中均显示出极高的活性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.131

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes
  作者：Manfred T. Reetz、Knut Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200300260

  日期：2003.9

  of the 1,1-disubstituted olefin is observed. In the case of electron-poor alkynes such as acetylenecarboxylic acid ester, gold(I) complexes such as [Ph3PAuCl] activated by Ag salts or BF3·OEt2 are the best catalysts, resulting in opposite regioselectivity and high degrees of (Z)-selectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  被取代的富电子芳烃对芳基取代的炔烃的加氢芳基化是由被 AgSbF6 等银盐活化的 AuCl3 催化的。在末端炔烃的情况下，观察到有利于 1,1-二取代烯烃的完全区域选择性。在缺乏电子的炔烃（如乙炔羧酸酯）的情况下，Ag 盐或 BF3·OEt2 活化的金（I）配合物如 [Ph3PAuCl] 是最好的催化剂，导致相反的区域选择性和高度的（Z）选择性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• (P,C) Cyclometalated Gold(III) Complexes: Highly Active Catalysts for the Hydroarylation of Alkynes
  作者：Charlie Blons、Sonia Mallet‐Ladeira、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.201807106

  日期：2018.9.3

  cyclometalated gold(III) complexes is reported. The bench‐stable bis(trifluoroacetyl) complexes 2 a,b perform very well in the intermolecular hydroarylation of alkynes. The reaction is broad in scope, it proceeds within few hours at 25 °C at catalytic loadings of 0.1–5 mol %. The electron‐rich arene adds across the C≡C bond with complete regio‐ and stereo‐selectivity. The significance of well‐defined gold(III)

  报道了定义明确的（P，C）环金属化金（III）配合物的首次催化应用。所述实验室稳定双（三氟乙酰基）配合物2，b在炔烃的分子间hydroarylation表现非常好。反应的范围很广，在25°C的催化负荷为0.1-5 mol％的情况下，它可以在数小时内进行。富电子芳烃以完全的区域选择性和立体选择性在整个C≡C键中添加。定义明确的金（III）配合物和配体设计的重要性在强大但具有挑战性的催化转化中得到了强调。
• A highly regioselective Cu-exchanged tungstophosphoric acid catalyst for hydroarylation and hydroamination of alkynes
  作者：Nayeem Pasha、N. Seshu Babu、K.T. Venkateswara Rao、P.S. Sai Prasad、N. Lingaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.131

  日期：2009.1

  An efficient and reusable Cu-exchanged tungstophosphoric acid catalyst is demonstrated for the solvent free hydroarylation and hydroamination reactions of alkynes with numerous arene and amine derivatives, respectively. The catalyst exhibited exceptionally high activity and regioselectivity in both the reactions.

  已证明一种有效且可重复使用的铜交换钨磷酸催化剂可分别用于炔烃与多种芳烃和胺衍生物的无溶剂加氢芳基化和加氢胺化反应。该催化剂在两个反应中均显示出极高的活性和区域选择性。
• Disambiguation of Metal and Brønsted Acid Catalyzed Pathways for Hydroarylation with Platinum(II) Catalysts
  作者：Miriam A. Bowring、Robert G. Bergman、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/om2000458

  日期：2011.3.28

  The hydroarylation of unactivated olefins effected by Pt(II) precatalysts was found to proceed through the in situ production of protic acid followed by a Friedel Crafts mechanism. The reaction was investigated using the hindered base 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine and a variety of substrates.