N-methyl-8,9-dimethoxybenzo[c][1,8]phenanthrolin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-methyl-8,9-dimethoxybenzo[c][1,8]phenanthrolin-6-one
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-5-methylbenzo[c][1,8]phenanthrolin-6-one
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: AQGYGHBKMNJVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 三叔丁基膦 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-methyl-8,9-dimethoxybenzo[c][1,8]phenanthrolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-（异喹啉-5-基）-2-溴-苯甲酰胺衍生物的环化反应合成苯并[ c ] [1,8]菲咯啉-6-一

  摘要：

  在寻找具有潜在抗肿瘤特性的化合物的过程中，我们进行了苯并[ c ] [1,8]菲咯啉衍生物的合成。我们的项目需要制备8,9-二甲氧基苯并[ c ] [1,8]菲咯啉-6-酮。这首先是通过N-（异喹啉-5-基）-2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酰胺的锂二异丙基酰胺环化来尝试的。该反应产生了40％的意外内部Diels-Alder加合物3,4-二甲氧基-6 H-吡啶并[2,3- i ] 6,8a-乙炔吲哚[ cd ]异喹啉-2（1 H）-一，是由苯并中间体产生的。在第二种且更成功的方法中，研究了适当的N保护的N-（异喹啉-5-基）-2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酰胺的内部联芳基二乙酸钯钯偶联反应。该步骤必需的保护基的最优化导致目标化合物从N，N-（异喹啉-5-基）-双-（2-溴-4，5-二甲氧基苯甲酰胺）开始产率为64％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430518

文献信息

• Synthesis of benzo[<i>c</i>][1,8]phenanthrolin-6-one through cyclization of<i>N</i>-(isoquinol-5-yl)-2-bromo-benzamide derivatives
  作者：Soizic Prado、Sylvie Michel、François Tillequin、Michel Koch

  DOI：10.1002/jhet.5570430518

  日期：2006.9

  properties we have undertaken the synthesis of benzo[c][1,8]phenanthroline derivatives. Our project required the preparation of 8,9-dimethoxy benzo[c][1,8]phenanthrolin-6-ones. This was first attempted by the lithiumdiisopropylamide cyclization of N-(isoquinol-5-yl)-2-bromo-4,5-dimethoxybenzamide. The reaction led to 40% of the unexpected internal Diels-Alder adduct 3,4-dimethoxy-6H-pyrido[2,3-i]6,

  在寻找具有潜在抗肿瘤特性的化合物的过程中，我们进行了苯并[ c ] [1,8]菲咯啉衍生物的合成。我们的项目需要制备8,9-二甲氧基苯并[ c ] [1,8]菲咯啉-6-酮。这首先是通过N-（异喹啉-5-基）-2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酰胺的锂二异丙基酰胺环化来尝试的。该反应产生了40％的意外内部Diels-Alder加合物3,4-二甲氧基-6 H-吡啶并[2,3- i ] 6,8a-乙炔吲哚[ cd ]异喹啉-2（1 H）-一，是由苯并中间体产生的。在第二种且更成功的方法中，研究了适当的N保护的N-（异喹啉-5-基）-2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酰胺的内部联芳基二乙酸钯钯偶联反应。该步骤必需的保护基的最优化导致目标化合物从N，N-（异喹啉-5-基）-双-（2-溴-4，5-二甲氧基苯甲酰胺）开始产率为64％。