ethyl (1-ethoxycarbonyl-2-phenylnaphth-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (1-ethoxycarbonyl-2-phenylnaphth-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenylnaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: AQHGKCOZJHLQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛,2-碘- 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (1-ethoxycarbonyl-2-phenylnaphth-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化内部炔烃的环化反应合成取代萘。

  摘要：

  [反应：见正文]通过钯催化内部炔烃的碳环化反应，已经制备了各种取代的萘。该方法（1）在一个步骤中形成两个新的碳-碳键；（2）容纳各种官能团；（3）提供高产率的高度取代的萘。

  DOI：

  10.1021/ol026128y

文献信息

• Synthesis of Substituted Naphthalenes and Carbazoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Qinhua Huang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034449x

  日期：2003.9.1

  An efficient synthesis of highly substituted naphthalenes has been developed by the palladium-catalyzed annulation of a variety of internal alkynes, in which two new carbon-carbon bonds are formed in a single step under relatively mild reaction conditions. This method has also been used to synthesize carbazoles, although a higher reaction temperature is necessary. The process involves arylpalladation

  通过钯催化的各种内部炔烃的环化反应，已开发出高效取代的萘的有效合成方法，其中，在相对温和的反应条件下，一个步骤即可形成两个新的碳-碳键。尽管需要更高的反应温度，但是该方法也已经用于合成咔唑。该方法涉及炔烃的芳基palladation，随后是分子内的Heck烯烃化和双键异构化。该方法可容纳各种官能团，并以良好或优异的收率提供预期的高度取代的萘和咔唑。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Qinhua Huang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol026128y

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] A variety of substituted naphthalenes have been prepared by the palladium-catalyzed carboannulation of internal alkynes. This method (1) forms two new carbon-carbon bonds in a single step, (2) accommodates a variety of functional groups, and (3) affords excellent yields of highly substituted naphthalenes.

  [反应：见正文]通过钯催化内部炔烃的碳环化反应，已经制备了各种取代的萘。该方法（1）在一个步骤中形成两个新的碳-碳键；（2）容纳各种官能团；（3）提供高产率的高度取代的萘。