3-(7-(tert-butyl)-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(7-(tert-butyl)-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₂
• 分子量: 375.511
• InChiKey: AQKAYBAXLDGJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-(tert-butyl)-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对苯二甲酰甲基与AIBN和H 2 O通过C-C键断裂的α-氰基烷基化反应的级联反应：苯并呋喃2（3 H）-one的新途径†

  摘要：

  我们描述了第一单罐结构的苯并呋喃-2（3 H ^） -酮支架经由的自由基级联反应对用偶氮二异丁腈和水-quinone甲基化物。在存在CuI（20 mol％）的情况下，该级联过程通过1,6-共轭加成/芳构化，通过无应变和非极性的C（芳基）–C（叔丁基）键裂解以及下游的α-氰基烷基化而顺利进行氰基插入/环化/水解，可生成具有出色的官能团相容性的含氰基苯并呋喃-2（3 H）-酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc00294d
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-(7-(tert-butyl)-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对苯二甲酰甲基与AIBN和H 2 O通过C-C键断裂的α-氰基烷基化反应的级联反应：苯并呋喃2（3 H）-one的新途径†

  摘要：

  我们描述了第一单罐结构的苯并呋喃-2（3 H ^） -酮支架经由的自由基级联反应对用偶氮二异丁腈和水-quinone甲基化物。在存在CuI（20 mol％）的情况下，该级联过程通过1,6-共轭加成/芳构化，通过无应变和非极性的C（芳基）–C（叔丁基）键裂解以及下游的α-氰基烷基化而顺利进行氰基插入/环化/水解，可生成具有出色的官能团相容性的含氰基苯并呋喃-2（3 H）-酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc00294d

文献信息

• Copper-catalyzed radical cascades of <i>para</i>-quinone methides with AIBN and H₂O <i>via</i> α-cyanoalkylation by C–C bond cleavage: new access to benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jian Yu、Hui-Xiang Sheng、Shuo-Wen Wang、Zhen-Hua Xu、Shi Tang、Shi-Lu Chen

  DOI：10.1039/c9cc00294d

  日期：——

  construction of a benzofuran-2(3H)-one scaffold via a radical cascade reaction of para-quinone methides with azodiisobutyronitrile and water. In the presence of CuI (20 mol%), this cascade proceeds smoothly through 1,6-conjugate addition/aromatization, α-cyanoalkylation by unstrained and non-polar C(aryl)–C(t-butyl) bond cleavage, and downstream cyano-insertion/cyclization/hydrolysis, which leads to

  我们描述了第一单罐结构的苯并呋喃-2（3 H ^） -酮支架经由的自由基级联反应对用偶氮二异丁腈和水-quinone甲基化物。在存在CuI（20 mol％）的情况下，该级联过程通过1,6-共轭加成/芳构化，通过无应变和非极性的C（芳基）–C（叔丁基）键裂解以及下游的α-氰基烷基化而顺利进行氰基插入/环化/水解，可生成具有出色的官能团相容性的含氰基苯并呋喃-2（3 H）-酮。