tert-butyl 2-methyl-5-phenethylfuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-5-phenethylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-methyl-5-(2-phenylethyl)furan-3-carboxylate；tert-butyl 2-methyl-5-(2-phenylethyl)furan-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: AQKYPFPAHDCUGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 tert-butyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到tert-butyl 2-methyl-5-phenethylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的重氮化合物与末端炔烃的反应：三取代呋喃的直接合成

  摘要：

  基于Cu（I）催化的末端炔烃与β-酮α-重氮酸酯的反应，已经开发了一种三取代呋喃的合成方法。该合成2,3,5-三取代呋喃的方法操作简单，适用于广泛的底物范围。此外，该合成采用廉价的Cu（MeCN）4 PF 6作为催化剂，不需要其他配体。类似的反应也已用于（E）-2-重氮-3-（甲氧基亚氨基）丁酸乙酯，用于合成2,3,5-三取代的N-甲氧基吡咯，但效果有限。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.086

文献信息

• Cu(I)-catalyzed reaction of diazo compounds with terminal alkynes: a direct synthesis of trisubstituted furans
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.086

  日期：2014.9

  method for the synthesis of tri-substituted furans has been developed based on Cu(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with β-keto α-diazoesters. This method for the synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is operationally simple and applicable to wide substrate scope. Moreover, this synthesis employs cheap Cu(MeCN)4PF6 as the catalyst and no additional ligand is needed. Similar reaction has also been

  基于Cu（I）催化的末端炔烃与β-酮α-重氮酸酯的反应，已经开发了一种三取代呋喃的合成方法。该合成2,3,5-三取代呋喃的方法操作简单，适用于广泛的底物范围。此外，该合成采用廉价的Cu（MeCN）4 PF 6作为催化剂，不需要其他配体。类似的反应也已用于（E）-2-重氮-3-（甲氧基亚氨基）丁酸乙酯，用于合成2,3,5-三取代的N-甲氧基吡咯，但效果有限。