N,1-diethyl-2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,1-diethyl-2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide
• 英文别名: N,1-diethyl-2-oxobenzo[cd]indole-6-sulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: AQNBGQLJCYVCBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基苯并(cd)吲哚-2(1H)-酮 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,1-diethyl-2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-作为强效和特定BET溴结构域抑制剂的发现：基于结构的虚拟筛选，优化和生物学评估。

  摘要：

  溴结构域和额外末端结构域（BET）抑制剂的发现已取得很大进展，并且至少有七种抑制剂已进入用于治疗癌症或炎性疾病的临床试验。在这里，我们从基于结构的虚拟筛选（SBVS）开始，介绍作为一类新的BET溴结构域抑制剂的含苯并[ cd ] indol-2（1 H）-一的化合物的鉴定，优化和评估。通过基于结构的优化，可获得具有显着改善的活性的有效化合物。两种最有效的化合物与BRD4溴结构域结合，K d值为124和137 nM。选择的化合物相对于其他非BET亚家族成员表现出高选择性。值得注意的是85显示对MV4; 11白血病细胞具有合理的抗增殖作用，并具有良好的药代动力学特征，口服生物利用度高（75.8％），半衰期适中（T 1/2 = 3.95 h）。所得的铅分子85代表一种新的，有效的和选择性的BET溴结构域抑制剂类，用于开发治疗癌症和炎性疾病的疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01511

文献信息

• 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole compound and use thereof
  申请人：Guangzhou Institutes of Biomediciene and Health, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20180008574A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention relates to the technical field of medicinal chemistry, and in particular discloses a 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole compound and use thereof. The compound and pharmaceutically acceptable salt, isomer, racemate, prodrug, co-crystallized complex, hydrate, and solvate thereof can effectively inhibit the BET bromodomain receptor, and can be used for preparing a medicine for treating cancers, cell proliferative disorders, inflammatory diseases, and autoimmune disorders, sepsis, and viral infections.

  本发明涉及药物化学技术领域，具体公开了一种2-氧代-1,2-二氢苯并[cd]吲哚化合物及其用途。该化合物及其药用盐、异构体、拉克酸盐、前药、共结晶复合物、水合物和溶剂化合物能有效抑制BET溴结构域受体，可用于制备用于治疗癌症、细胞增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、败血症和病毒感染的药物。
• [EN] 2-OXO-1,2-DIHYDROBENZO[CD]INDOLE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ 2-OXO-1,2-DIHYDROBENZO[CD]INDOLE ET UTILISATION DE CE DERNIER<br/>[ZH] 一种2-氧代-1,2-二氢苯并[cd]吲哚类化合物及其应用
  申请人：GUANGZHOU INST BIOMED & HEALTH

  公开号：WO2016119690A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  本发明涉及化学医药技术领域，具体公开了一种2-氧代-1,2-二氢苯并[cd]吲哚类化合物及其应用。本发明所述的化合物及其药学上可接受的盐、异构体、外消旋体、前体药物、共结晶复合物、水合物、溶剂合物可有效抑制BET bromodomain受体，可用于制备治疗癌症、细胞增值性紊乱、炎症疾病及自身免疫疾病、败血症、病毒感染的药物。