ethyl N-benzyl-10-methyl-11-oxo-1,3,4,6-tetrahydro-1,5-methano-3-benzazocine-5(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl N-benzyl-10-methyl-11-oxo-1,3,4,6-tetrahydro-1,5-methano-3-benzazocine-5(2H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl-N-benzyl-10-methyl-11-oxo-1,3,4,6-tetrahydro-1,5-methano-3-benzazocine-5(2H)-carboxylate；Ethyl 11-benzyl-3-methyl-13-oxo-11-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-9-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: AQRYKKBTEVNZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-溴苄溴 在 potassium phosphate 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl N-benzyl-10-methyl-11-oxo-1,3,4,6-tetrahydro-1,5-methano-3-benzazocine-5(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Buchwald-Hartwig 环化合成苯并吗喃类似物

  摘要：

  描述了一种针对重要苯并吗啡类的新策略。关键键的形成基于分子内 Buchwald-Hartwig 烯醇芳基化反应。因此，哌啶酮与邻溴苄基溴的烷基化提供了必要的底物。在钯催化剂、位阻磷烷配体和碱的存在下，三环苯并吗喃衍生物发生碳-碳键形成。除去N-保护基后，衍生反应是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600688

文献信息

• Substituted tricyclic piperidone compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20080312268A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Substituted tricyclic piperidone derivatives corresponding to Formula I: a method for producing such compounds; pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds to treat pain, depression, urinary incontinence, diarrhea, pruritus, alcohol and drug abuse, drug dependency, lethargy and/or anxiety.

  替代三环哌啶酮衍生物对应于式I：一种制备这类化合物的方法；含有这类化合物的药物组合物；以及使用这类化合物来治疗疼痛、抑郁、尿失禁、腹泻、瘙痒、酒精和药物滥用、药物依赖、倦怠和/或焦虑的用途。
• Synthesis of Benzomorphan Analogues by Intramolecular Buchwald–Hartwig Cyclization
  作者：Anton S. Khartulyari、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200600688

  日期：2007.1

  important class of benzomorphans is described. The key bond formation is based on an intramolecular Buchwald–Hartwig enolate arylation reaction. Thus, alkylation of piperidones with ortho-bromobenzyl bromides provides the necessary substrates. In the presence of a palladium catalyst, a sterically hindered phosphane ligand, and a base, carbon–carbon bond formation to tricyclic benzomorphan derivatives takes

  描述了一种针对重要苯并吗啡类的新策略。关键键的形成基于分子内 Buchwald-Hartwig 烯醇芳基化反应。因此，哌啶酮与邻溴苄基溴的烷基化提供了必要的底物。在钯催化剂、位阻磷烷配体和碱的存在下，三环苯并吗喃衍生物发生碳-碳键形成。除去N-保护基后，衍生反应是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)