2-fluoromethyl-2-trifluoroacetamido-5-bromo-3-(E)-pentenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-fluoromethyl-2-trifluoroacetamido-5-bromo-3-(E)-pentenenitrile
• 英文别名: N-[(E)-5-bromo-2-cyano-1-fluoropent-3-en-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₈H₇BrF₄N₂O
• 分子量: 303.054
• InChiKey: AQUKNVNDWRRILG-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 2-fluoromethyl-2-trifluoroacetamido-3-pentenenitrile 、 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到2-fluoromethyl-2-trifluoroacetamido-5-bromo-3-(E)-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing fluorinated amino-nitriles

  摘要：

  某些α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基乙腈是通过将相应的α-(氟甲基或二氟甲基)酮亚胺镁卤化物与氢氰酸或与碱金属氰化物、氰化铵及质子源反应制备而成。这些产物作为中间体，可用于合成具有药理活性的α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基酸。

  公开号：

  US04405530A1

文献信息

• Process for preparing fluorinated amino-nitriles
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04405530A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Certain .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-aminoacetonitriles are prepared by treating the appropriate .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl) ketimine magnesium halide with hydrogen cyanide or with an alkali metal cyanide or ammonium cyanide and a proton source. The products are useful as intermediates for making .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-amino acids having pharmacological activity.

  某些α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基乙腈是通过将相应的α-(氟甲基或二氟甲基)酮亚胺镁卤化物与氢氰酸或与碱金属氰化物、氰化铵及质子源反应制备而成。这些产物作为中间体，可用于合成具有药理活性的α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基酸。
• Preparation of aminoacetonitrile derivatives
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0046710A1

  公开（公告）日：1982-03-03

  2-Fluorinated methyl aminoacetonitriles are prepared by treating a corresponding fluorinated methyl ketimine magnesium halide with hydrogen cyanide or with an alkali metal cyanide or ammonium cyanide and a proton source.

  用氰化氢或碱金属氰化物或氰化铵和质子源处理相应的氟化甲基酮亚胺卤化镁，可制备 2-氟化甲基氨基乙腈。
• US4405530A
  申请人：——

  公开号：US4405530A

  公开（公告）日：1983-09-20
• US4439619A
  申请人：——

  公开号：US4439619A

  公开（公告）日：1984-03-27
• Fluorinated pentene diamine derivatives
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04439619A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  Fluorinated alkenylene diamine compounds are inhibitors of ornithine decarboxylase enzyme in vivo and have the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.a represents hydrogen or R.sub.2, where R.sub.2 is as defined below; R.sub.b represents hydrogen or, when R.sub.a is hydrogen, R.sub.2, where R.sub.2 is as defined below; R.sub.c represents hydrogen or --COR.sub.3, where R.sub.3 is as defined below; R.sub.1 represents hydrogen or C.sub.1 --C.sub.6 alkyl; each R.sub.2, independently, represents C.sub.2 -C.sub.5 alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) carbonyl, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydroxy group from a carboxy moiety of an L-aminocarboxylic acid; R.sub.3 represents hydroxy, or, when R.sub.a and R.sub.b are both hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, --NR.sub.4 R.sub.5, where R.sub.4 and R.sub.5 are as defined below, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydrogen atom from the amino moiety of an L-aminocarboxylic acid; R.sub.4 and R.sub.5, independently, represent hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and p represents 1 or 2.

  含氟烯基亚胺化合物是体内鸟氨酸脱羧酶的抑制剂，并具有以下公式：##STR1## 其中：R.sub.a 代表氢或R.sub.2，其中R.sub.2 如下定义；R.sub.b 代表氢或，当R.sub.a 是氢时，R.sub.2，其中R.sub.2 如下定义；R.sub.c 代表氢或--COR.sub.3，其中R.sub.3 如下定义；R.sub.1 代表氢或C.sub.1 --C.sub.6 烷基；每个R.sub.2，独立地，代表C.sub.2 -C.sub.5 烷基甲酰基，苯甲酰基，苯基-(C.sub.1 -C.sub.4 烷基)甲酰基，或通过从L-氨基羧酸的一个羧基去除一个羟基团得到的氨基羧酸残基；R.sub.3 代表羟基，或，当R.sub.a 和R.sub.b 都是氢时，C.sub.1 -C.sub.8 烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4 和R.sub.5 如下定义，或通过从L-氨基羧酸的氨基去除一个氢原子得到的氨基羧酸残基；R.sub.4 和R.sub.5，独立地，代表氢或C.sub.1 -C.sub.4 烷基；并且p代表1或2。